4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyl chloride | 133206-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyl chloride
• 英文别名: 2,2,4-Trichloro-4-cyanobutanoyl chloride；2,2,4-trichloro-4-cyanobutanoylchloride
• CAS: 133206-32-3
• 化学式: C₅H₃Cl₄NO
• 分子量: 234.897
• InChiKey: NCRKSPSZOFHJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 3,5,6-三氯吡啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Use of Chloride Ion as a Catalyst for Dehydrochlorination Reactions: The Synthesis of 3,5,6-Trichloropyridin-2-ol

  摘要：

  The reaction conditions to prepare 2,2,4-trichloro-4-cyanobutanoyl chloride (3) in high yield via the CuCl addition of trichloroacetyl chloride (1) to acrylonitrile (2) are reported. A novel conversion of 3 to 3,5,6-trichloropyridin-2-ol (6) via 3,3,5,6-tetrachloro-3,4-dihydropyridin-2 (4) under anhydrous conditions and without salt formation has been achieved in 90% yield using chloride ion as a dehydrochlorination catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo00101a044
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 三氯乙酰氯 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 32.0h， 以65%的产率得到4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰氯与丙烯腈反应制备3,5,6-三氯吡啶-2-醇的再研究

  摘要：

  重新研究了压力和大气条件下三氯乙酰氯和丙烯腈在CuCl催化下反应合成3,5,6-三氯吡啶-2-醇以及反应混合物的水解。在水解步骤之前，对每种情况下形成的产物和副产物进行了表征，并讨论了导致它们形成的因素。发现两种新发现的副产物会影响反应的产率。

  DOI：

  10.1021/op025610t

文献信息

• 一种三氯吡啶醇钠的合成方法
  申请人：山东谦诚工贸科技有限公司

  公开号：CN105330596A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提出一种三氯吡啶醇钠的合成方法，包括下述步骤：1)丁酰氯的合成：向加成反应釜内加入溶剂氯苯，向溶剂内滴加三氯乙酰氯和丙烯腈，进行加成反应生成丁酰氯；2)吡啶酮的合成：将加成反应后的溶液转入搪瓷反应釜中环合，加入次氯酸钠，在温度50～70℃下闭压保温，进行环合反应得到吡啶酮；3)向碱解反应釜内加入一定量的水，将环合反应后的溶液转入釜内，缓慢滴加质量分数为30％的液碱。本发明提出的方法，在加成工段采用先将溶剂升温，高温条件下滴加三氯乙酰氯和丙烯腈，克服了传统方法反应时间长，需要高温，收率不高且原料需要蒸馏反复套用的弊端。
• Process for the preparation of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04996323A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  The preparation of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol from trichloroacetyl chloride and acrylonitrile is improved by separately conducting the individual addition, cyclization and aromatization steps. By separating the steps, water and HCl, by-products of the latter steps, can be precluded from interfering with the earlier steps. The individual process steps have also been improved.

  从三氯乙酰氯和丙烯腈制备3,5,6-三氯吡啶-2-醇的方法得到改进，通过单独进行单个的加成、环化和芳构化步骤。通过分离步骤，可以避免水和HCl这些后续步骤的副产物干扰前面的步骤。同时，各个步骤也得到了改进。
• An improved process for the preparation of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0397281A2

  公开（公告）日：1990-11-14

  A process for the preparation of 3,5,6-­trichloropyridin-2-ol from trichloroacetyl chloride and acrylonitrile is improved by separately conducting the individual addition, cyclization and aromatization steps. By separating these steps, water and HCl, which are by-products of the latter steps, can be precluded from interfering with the earlier steps. The individual process steps have also been improved.

  通过分别进行加成、环化和芳香化步骤，改进了从三氯乙酰氯和丙烯腈制备 3,5,6-三氯吡啶-2-醇的工艺。通过分离这些步骤，可以避免后几个步骤的副产品水和盐酸干扰前几个步骤。各个工艺步骤也得到了改进。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,3,5-TRICHLOROGLUTARIMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3,3,5-TRICHLOROGLUTARIMIDE
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1997005112A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) 3,3,5-Trichloroglutarimide is prepared by combining 4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyl chloride with water in an inert organic solvent at a temperature between 20 °C and 50 °C to obtain a mixture of 3,3,5-trichloroglutarimide and 3,3,5,6-tetrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one. The 3,3,5,6-tetrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one is then heated in the presence of water and inert organic solvent to between 90 °C and 100 °C to convert the 3,3,5,6-tetrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one to 3,3,5-trichloroglutarimide.(FR) On prépare du 3,3,5-trichloroglutarimide en associant du chlorure de 4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyle avec de l'eau dans un solvant organique inerte, à une température comprise entre 20 °C et 50 °C, pour obtenir un mélange de 3,3,5-trichloroglutarimide et de 3,3,5,6-tétrachloro-5,6-dihydropyridine-2-one. On porte ensuite la 3,3,5,6-tétrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one, en présence d'eau et d'un solvant organique inerte, à une température comprise entre 90 °C et 100 °C, ce qui transforme la 3,3,5,6-tétrachloro-5,6-dihydropyridine-2-one en 3,3,5-trichloroglutarimide.

  三氯酸酐3,3,5-衍生物通过将4-硝基-2,2,4-三氯乙酸氯化物与水结合，并在惰性有机溶剂中进行反应，温度在20°C到50°C之间，得到3,3,5-三氯酸酐和3,3,5,6-四氯-5,6-二氢吡啶-2-酮的混合物。然后，在水中和惰性有机溶剂存在的条件下，对3,3,5,6-四氯-5,6-二氢吡啶-2-酮加热，温度控制在90°C到100°C之间，从而将3,3,5,6-四氯-5,6-二氢吡啶-2-酮转化为3,3,5-三氯酸酐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,3,5-TRICHLOROGLUTARIMIDE
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0783491B1

  公开（公告）日：2001-10-17