4,5,7-tri-O-benzyl-2,6-anhydro-1,3-dideoxy-3-fluoro-D-mannohept-1-enitol | 1357098-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,7-tri-O-benzyl-2,6-anhydro-1,3-dideoxy-3-fluoro-D-mannohept-1-enitol
• 英文别名: 2,6-anhydro-1,3-dideoxy-3-fluoro-4,5,7-tri-O-benzyl-D-mannohept-1-enitol；(3S,4S,5R,6R)-3-fluoro-2-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1357098-59-9
• 化学式: C₂₈H₂₉FO₄
• 分子量: 448.534
• InChiKey: NFEOVTZNTLDZGG-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-tri-O-benzyl-2,6-anhydro-1,3-dideoxy-3-fluoro-D-mannohept-1-enitol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,5,7-tri-O-benzyl-2,6-anhydro-1,3-dideoxy-3-fluoro-D-mannohept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238

文献信息

• [EN] SEVEN CARBON (C-7) SUGARS DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SUCRES À SEPT ATOMES DE CARBONE (C-7) ET LEUR UTILISATION
  申请人：CT FUER ANGEWANDTE NANOTECHNOLOGIE CAN GMBH

  公开号：WO2012016935A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to a class of fluorinated and/or aminated as well seven carbon sugar derivatives, the process for their preparation, as well as the application of the same in cosmetics and medicine.

  本发明涉及一类含氟和/或氨基化的七碳糖衍生物，它们的制备过程以及在化妆品和医药中的应用。
• Formal Glycosylation of Quinones with <i>exo</i>-Glycals Enabled by Iron-Mediated Oxidative Radical–Polar Crossover
  作者：Haijuan Liu、Adrien G. Laporte、Damien Tardieu、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01635

  日期：2022.10.7

  exo-glycals under iron hydride hydrogen atom transfer (HAT) conditions is described. This method provides a direct and regioselective access to a wide range of phenolic O-ketosides related to biologically relevant natural products in diastereomeric ratios up to >98:2 in the furanose and pyranose series. No trace of the corresponding C-glycosylated products that might have resulted from the radical alkylation

  描述了在氢化铁氢原子转移 (HAT) 条件下1,4-醌与exo -glycals 的分子间 C-O 偶联反应。该方法提供了一种直接和区域选择性的途径，以在呋喃糖和吡喃糖系列中以高达 >98:2 的非对映体比率获得与生物学相关的天然产物相关的各种酚类O-酮苷。没有观察到可能由 1,4-醌的自由基烷基化产生的相应C-糖基化产物的痕迹。机械实验的结果表明，关键的 C-O 键形成事件是通过氧化自由基 - 极性交叉过程进行的，该过程涉及 HAT 生成的糖基自由基和电子受体醌之间的单电子转移。