hepta-1,6-dien-3-yl 2,2,2-trichloroacetate | 873296-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hepta-1,6-dien-3-yl 2,2,2-trichloroacetate
• 英文别名: Hepta-1,6-dien-3-yl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 873296-28-7
• 化学式: C₉H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 257.544
• InChiKey: LCWUPBNNRPNILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-1,6-dien-3-yl 2,2,2-trichloroacetate 在 [(p-cymene)Ru(μ-Cl)3RuCl(3-phenyl-1-indenylidene)(PCy3)] 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  与均双金属钌-芳烃配合物的闭环复分解/原子转移自由基反应的串联催化。

  摘要：

  用均双金属钌-茚基络合物[(p-cymene)Ru(mu-Cl)(3)RuCl(3-phenyl-1-indenylidene)(PCy( 3))] (1) 原位生成活性物种。这两个催化过程首先在案例研究中独立进行，然后优化整个序列并应用于从带有三卤代乙酰胺或三氯乙酸酯官能团的 α,omega-二烯底物合成几种多卤化双环 γ-内酰胺和内酯。通过 (1)H 和 (3)(1)P NMR 光谱仔细监测各个步骤，以了解催化循环的详细细节。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.133
• 作为产物：
  描述：

  1,6-heptadiene-3-ol 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到hepta-1,6-dien-3-yl 2,2,2-trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  催化剂经济。第2部分：顺序复分解—使用Grubbs复分解催化剂的Kharasch序列

  摘要：

  顺序闭环复分解（RCM）– Kharasch环化反应由Grubbs复分解催化剂促进，并提供了快速获取双环内酯和内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.018

文献信息

• Ruthenium-catalyzed tandem ring closing metathesis (RCM) – atom transfer radical cyclization (ATRC) sequences
  作者：Bernd Schmidt、Michael Pohler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.042

  日期：2005.12

  alpha-omega-Dienes bearing a pendant trichloroacetoxy group undergo a tandem RCM - radical cycloisomerization sequence leading to bicyclic gamma-butyrolactones, with both steps of the sequence being catalyzed by ruthenium. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.