6,7-Dimethoxy-1-(3-pentyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 128425-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-1-(3-pentyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(1-ethyl-propyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；1-(1-Aethyl-propyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-pentan-3-yl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 128425-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: WMFXVSNTQJQEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-1-(3-pentyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-Diethyl-1,5,6,10b-tetrahydro-10b-hydroxy-8,9-dimethoxy-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lenz, George R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 33 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CAP₁₂₂₃ 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 6,7-Dimethoxy-1-(3-pentyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a051

文献信息

• Oxidative Rearrangement of 1-Alkylidene-1,2,3,4-tetrahydro-2-(trichloroacetyl)isoquinolines to 1,5,6,10b-Tetrahydro-10b-(trichloromethyl)-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-ones
  作者：George R. Lenz、Ralph A. Lessor、Patrice W. Rafalko、Edward F. Ezell、Zenyk Kosarych、Lars Meyer、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200490065

  日期：2004.3

  1-(alkylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-N-(trichloroacetyl)isoquinolines 2a–2c as well as the tribromoacetyl derivative 4 undergo an oxidative cyclization with concomitant migration of the trihalogenomethyl group to afford the 1,5,6,10b-tetrahydro-10b-(trichloromethyl)-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-ones 3a–3c or the tribromomethyl derivative 6, respectively. These tricycles are also accessible via esterification of 3

  用四乙酸铅（Pb（OAc）4）处理后，1-（亚烷基）-1,2,3,4-四氢-N-（三氯乙酰基）异喹啉2a - 2c以及三溴乙酰基衍生物4经历氧化环化伴随三卤代甲基的迁移，得到1,5,6,10b-四氢-10b-（三氯甲基）-3 H-恶唑并[4,3- a ]异喹啉-3-酮3a – 3c或三溴甲基衍生物6， 分别。这些三环化合物也可以通过3,4-二氢-1-（1-羟基-1-甲基乙基）异喹啉8的酯化反应获得分别使用三氯乙酰氯或三溴乙酰溴。对这些反应的合理的机理描述涉及到前所未有的“分子内亚氨基卤形”重排。