methyl 2-trimethylsilyloxyhex-2-enoate | 265120-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-trimethylsilyloxyhex-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-trimethylsilyloxyhex-2-enoate
• CAS: 265120-67-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: SNVDIQKIHRAXNX-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-trimethylsilyloxyhex-2-enoate 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl 5,5-dichloro-4-oxo-2-[(E)-prop-1-enyl]-1-trimethylsilyloxycyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过扩环策略合成与隐孢子菌素相关的氯环戊烯酮的一种新的短合成方法：首次合成来自 Sporormia affinis 的真菌毒性代谢物

  摘要：

  嗜粪真菌 Spormia affinis 的代谢物 2-trans-allyl-5-chloro-1-hydroxy-4-oxo-2-cyclopentene-1-carb acidmethylester, 2，以外消旋形式合成，由 8 -步骤顺序，总产率为 11%。与先前用于合成隐孢子菌素系列中氯环戊烯酮的缩环策略不同，新合成的关键步骤是取代环丁酮的扩环，这是二氯乙烯酮与甲基 2-三甲基甲硅烷氧基己基-2- [2+2] 环加成的产物enoate.关键词：Sporormia affinis，隐孢子菌素，氯环戊烯酮，二氯乙烯酮，[2+2]环加成，扩环，二氧化硒。

  DOI：

  10.1139/v99-240
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 α-keto methyl hexanoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到methyl 2-trimethylsilyloxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过扩环策略合成与隐孢子菌素相关的氯环戊烯酮的一种新的短合成方法：首次合成来自 Sporormia affinis 的真菌毒性代谢物

  摘要：

  嗜粪真菌 Spormia affinis 的代谢物 2-trans-allyl-5-chloro-1-hydroxy-4-oxo-2-cyclopentene-1-carb acidmethylester, 2，以外消旋形式合成，由 8 -步骤顺序，总产率为 11%。与先前用于合成隐孢子菌素系列中氯环戊烯酮的缩环策略不同，新合成的关键步骤是取代环丁酮的扩环，这是二氯乙烯酮与甲基 2-三甲基甲硅烷氧基己基-2- [2+2] 环加成的产物enoate.关键词：Sporormia affinis，隐孢子菌素，氯环戊烯酮，二氯乙烯酮，[2+2]环加成，扩环，二氧化硒。

  DOI：

  10.1139/v99-240

文献信息

• A new short synthetic approach to chlorocyclopentenones related to cryptosporiopsin via a ring expansion strategy: first synthesis of a fungitoxic metabolite from <i>Sporormia affinis</i>
  作者：Sidima Kabanyane、Andreas Decken、Chao-Mei Yu、George M Strunz

  DOI：10.1139/v99-240

  日期：2000.2.6

  overall yield. Departing from previous ring-contraction strategies for synthesis of chlorocyclopentenones in the cryptosporiopsin series, the key step in the new synthesis was ring expansion of a substituted cyclobutanone, the product of [2+2] cycloaddition of dichloroketene with methyl 2-trimethylsilyloxyhex-2-enoate.Key words: Sporormia affinis, cryptosporiopsin, chlorocyclopentenone, dichloroketene

  嗜粪真菌 Spormia affinis 的代谢物 2-trans-allyl-5-chloro-1-hydroxy-4-oxo-2-cyclopentene-1-carb acidmethylester, 2，以外消旋形式合成，由 8 -步骤顺序，总产率为 11%。与先前用于合成隐孢子菌素系列中氯环戊烯酮的缩环策略不同，新合成的关键步骤是取代环丁酮的扩环，这是二氯乙烯酮与甲基 2-三甲基甲硅烷氧基己基-2- [2+2] 环加成的产物enoate.关键词：Sporormia affinis，隐孢子菌素，氯环戊烯酮，二氯乙烯酮，[2+2]环加成，扩环，二氧化硒。