1,1,2,2-Tetrachloro-3,4-bis-dichloromethylene-cyclobutane | 1680-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-Tetrachloro-3,4-bis-dichloromethylene-cyclobutane
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetrachlor-3,4-bis-dichlormethylen-cyclobutan；octachloro-1,2-dimethylidene-cyclobutane；1,1,2,2-Tetrachloro-3,4-bis(dichloromethylene)cyclobutane；1,1,2,2-tetrachloro-3,4-bis(dichloromethylidene)cyclobutane
• CAS: 1680-65-5
• 化学式: C₆Cl₈
• 分子量: 355.69
• InChiKey: WNYCWKSFQDZCCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  320.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-Tetrachloro-3,4-bis-dichloromethylene-cyclobutane 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.03h， 以100%的产率得到1,2,3,3,5,5-六氯-4-(二氯甲基亚基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  在三个连续的重排中将全氯己三烯异构化为全氯-2-乙烯基丁二烯

  摘要：

  全氯己三烯在三个随后的重排中异构化为全氯-2-乙烯基丁二烯。自由基诱导的线性全氯己三烯Z - E平衡，然后环化为亚甲基环戊烯。在闪蒸热解条件下， 一种发生环收缩为1，2-二亚甲基环丁烷。在浓缩阶段， 一种自由基诱导的开环产生支链的全氯乙烯基丁二烯。所有化合物都只能在非常高的温度下转化为六氯苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.040
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到1,1,2,2-Tetrachloro-3,4-bis-dichloromethylene-cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Korhummel, Claus; Hanack, Michael, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2187 - 2192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Perchloro-(3, 4-dimethylenecyclobutene) with Molecular Oxygen
  作者：Kousuke Kusuda、Koichi Mano、Akira Fujino、Takeo Sakan

  DOI：10.1246/bcsj.40.1188

  日期：1967.5

  The reaction of perchloro-(3, 4-dimethylenecyclobutene) (I) with molecular oxygen in the solutions of carbon tetrachloride, benzene and ether was investigated. The identified products were phosgene, perchloro-(dimethylenesuccinic) acid (IIa), its dichloride, its anhydride, perchloro-(2, 3-dimethylenecyclobutanone) (IV) and 2, 2, 3′, 3′, 4-pentachloro-3-methyleneglutaric acid (VIII) in carbon tetrachloride

  研究了全氯-(3, 4-二亚甲基环丁烯) (I) 与分子氧在四氯化碳、苯和乙醚溶液中的反应。鉴定产物为光气、全氯-（二亚甲基琥珀酸）（IIa）、其二氯化物、其酸酐、全氯-（2, 3-二亚甲基环丁酮）（IV）和2, 2, 3', 3', 4-pentachloro-3 -四氯化碳中的亚甲基戊二酸 (VIII)。在苯中的产物与四氯化碳中的产物相同，除了 VIII。在醚中获得光气、草酸、IIa和全氯-(3-环丁烯)-1,2-二羧酸。基于 I 与四氯乙烯中的氧发生类似反应生成光气、IV、VIII 和三氯乙酰氯，前两种溶剂中的降解提出了自由基链机制。
• Reactions of 1,1,2,2-tetrachloro-3,4-bis(dichloromethylene)cyclobutane with amines
  作者：David Kristol、Robert Shapiro

  DOI：10.1021/jo00948a006

  日期：1973.4
• Roedig,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 670, p. 8 - 22
  作者：Roedig,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Prins, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 898,899
  作者：Prins

  DOI：——

  日期：——
• Über die Synthese einiger Polychlorpolyene und die Atropisomerie der Oktachlorhexatriene
  作者：A. Roedig

  DOI：10.1007/bf02164460

  日期：1948.8