N-[(1-benzyl-1H-indol-2-yl)methyl]propan-2-amine | 1258221-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1-benzyl-1H-indol-2-yl)methyl]propan-2-amine
• 英文别名: N-[(1-benzylindol-2-yl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 1258221-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: XQMBTQSBNJQUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-benzyl-1H-indol-2-yl)methyl]propan-2-amine 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-[(1-benzyl-1H-indol-2-yl)methyl]-2,2,2-trichloro-N-isopropyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代吲哚衍生物的哈拉施型环化令人惊讶地导致螺吲哚

  摘要：

  以1H-吲哚-2-羧酸为原料，可以直接合成一系列螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。关键反应是三氯乙酰化前体的 Kharasch 自由基环化反应。通过结合使用不同的分析技术（1 H NMR、13 C NMR、gHMBC、HRMS）和附加反应，可以确定形成的三环终产物的身份为螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。从药用的角度来看，制作的骨骼很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000757
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)methylidene]isopropylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-[(1-benzyl-1H-indol-2-yl)methyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代吲哚衍生物的哈拉施型环化令人惊讶地导致螺吲哚

  摘要：

  以1H-吲哚-2-羧酸为原料，可以直接合成一系列螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。关键反应是三氯乙酰化前体的 Kharasch 自由基环化反应。通过结合使用不同的分析技术（1 H NMR、13 C NMR、gHMBC、HRMS）和附加反应，可以确定形成的三环终产物的身份为螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。从药用的角度来看，制作的骨骼很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000757

文献信息

• Kharasch-Type Cyclizations of 2-Substituted Indole Derivatives Surprisingly Lead to Spiroindoles
  作者：Sarah Van der Jeught、Nils De Vos、Kurt Masschelein、Ion Ghiviriga、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.201000757

  日期：——

  Starting from 1H-indole-2-carboxylic acid, a series of spiro[2-oxoindole-pyrrolidines] could be synthesized in a straightforward manner. The key reaction is a Kharasch radical cyclization reaction of trichloroacetylated precursors. The identity of the tricyclic final products that were formed could be determined as spiro[2-oxoindole-pyrrolidines] by using a combination of different analytical techniques

  以1H-吲哚-2-羧酸为原料，可以直接合成一系列螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。关键反应是三氯乙酰化前体的 Kharasch 自由基环化反应。通过结合使用不同的分析技术（1 H NMR、13 C NMR、gHMBC、HRMS）和附加反应，可以确定形成的三环终产物的身份为螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。从药用的角度来看，制作的骨骼很有趣。