N-hexylbenzenesulfonamide | 7250-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexylbenzenesulfonamide
• CAS: 7250-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD00577636
• 分子量: 241.354
• InChiKey: SKERWNIJEZZECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylbenzenesulfonamide 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-cyanohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的C sp 3 -H键的酰胺自由基定向氰化反应

  摘要：

  一种用于方法位点选择性的分子间δ/ε-C SP 3 -H脂族磺酰胺的氰化使用TsCN作为氰化试剂，通过在Cu（I）/菲咯啉络合物催化的开发。温和，快捷和模块化的协议可实现高效的远程C sp 3 -H氰化反应，并具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过Cu（I）介导的N-F键断裂而进行，以生成yl基，1,5-HAT，并通过TsCN生成的碳自由基进行氰基转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00553
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 S-苯基酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 N-hexylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由相应的碘化物合成芳基和杂芳基磺酰胺的一般且温和的两步程序

  摘要：

  开发了由温和的两步法从相应的碘化物制备芳基和杂芳基磺酰氯和磺酰胺。酸不稳定的官能团在铜催化的偶合和随后的氧化氯化作用下均显示稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.050
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 全氟碘代丁烷 在 N-hexylbenzenesulfonamide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(perfluorobutoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  阴离子对全氟烷基碘化物的活化：将卤素键活化的范围扩展到 C(sp3)–H 酰胺化、C(sp2)–H 碘化和全氟烷基化反应

  摘要：

  在没有昂贵的光催化剂或过渡金属催化剂的情况下，通过t BuONa 或 KOH对全氟烷基碘进行简单、高效和方便的活化，可以促进烷基醚和苄基烃、C-H 的通用 α-sp 3 C-H 酰胺化反应杂芳基化合物的碘化，以及富电子π键的全氟烷基化。机理研究表明，这些新方案基于全氟烷基碘与t BuONa 或 KOH 之间的卤素键相互作用，可促进全氟烷基碘在温和条件下均裂。

  DOI：

  10.1039/d2sc06145g

文献信息

• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。
• Ag-Catalyzed Remote Unactivated C(sp³)–H Heteroarylation of Free Alcohols in Water
  作者：Miao Wang、Changzhen Yin、Peng Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03944

  日期：2021.2.5

  Catalyzed by silver salt, the unactivated C(sp3)–H heteroarylation of free alcohol at the δ position is realized under gentle thermal conditions in water through a radical procedure. Both protonic acids and Lewis acids are found to be efficient for activating pyridines for this Minisci-type reaction. The reaction enjoys a good functional group tolerance and substrate scope. Terminal secondary and tertiary

  通过银盐的催化，在水中温和的条件下通过自由基过程可实现δ位游离醇的未活化C（sp 3）–H杂芳基化。发现质子酸和路易斯酸都可有效地激活用于此Minisci型反应的吡啶。该反应具有良好的官能团耐受性和底物范围。末端仲和叔醇是合适的底物。具有给电子或吸电子基团的缺电子杂芳烃底物以中等至良好的产率产生目标产物。克级实验可以成功进行。研究了自由基阻断实验和自由基时钟实验以支持自由基机理。
• The use of polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) as a soluble support for organic synthesis: A case study with a POSS-bound isocyanate scavenger reagent
  作者：Mark York、Richard A. Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.015

  日期：2010.9

  The use of polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) as a soluble support in organic synthesis is reported. A POSS-bound isocyanate was readily synthesised in one step from commercially available starting materials and was isolated in high yield and purity by simple filtration. It was found to perform well as a scavenger for excess amine in the solution phase synthesis of amides and sulfonamides

  据报道在有机合成中使用多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）作为可溶性载体。与POSS结合的异氰酸酯很容易在一个步骤中从市售起始原料中合成，并通过简单过滤以高收率和纯度分离出来。发现在酰胺和磺酰胺的溶液相合成中，它作为过量胺的清除剂表现良好，从而可以高收率和纯度分离产物。
• MACROLIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Sanofi

  公开号：US20150210729A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The patent application relates to compounds of formula (I) below: to a process for preparing them and to the therapeutic use thereof.

  专利申请涉及下面的化合物公式(I)，以及制备这些化合物的方法和它们的治疗用途。
• Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Didsbury John R.

  公开号：US20080319044A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Indole boronic acid compounds, and analogs thereof, and pharmaceutical formulations are described, along with methods of use thereof for inhibiting inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α) in a subject in need thereof.

  本文描述了吲哚硼酸化合物及其类似物以及制药配方，以及使用它们抑制炎症细胞因子如肿瘤坏死因子α（TNF-α）的方法，用于需要这种治疗的受试者。