(R)-benzyl 1-(2-methyloxazole-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylate | 1346661-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 1-(2-methyloxazole-4-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-1-(2-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1346661-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: LBTURMQRWCJIJO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-(iodomethyl)oxazole-4-carbonyl)-D-prolinate 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 samarium diiodide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到(2R)-benzyl 1-(2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutyl)oxazole-4-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-弗吉尼亚霉素M 2的全合成：通过对映选择性Rh（II）或Cu（I）促进类胡萝卜素Si-H插入获得的巴豆基硅烷的应用

  摘要：

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。

  DOI：

  10.1021/jo202119p

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂: Application of Crotylsilanes Accessed by Enantioselective Rh(II) or Cu(I) Promoted Carbenoid Si–H Insertion
  作者：Jie Wu、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo202119p

  日期：2011.12.16

  A stereoselective synthesis of the antibiotic (−)-virginiamycin M2 is detailed. A convergent strategy was utilized that proceeded in 10 steps (longest linear sequence) from enantioenriched silane (S)-15. This reagent, which was prepared via a Rh(II)- or Cu(I)-catalyzed carbenoid Si–H insertion, was used to introduce the desired olefin geometry and stereocenters of the C1–C5 propionate subunit. A modified

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。