(2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine | 62596-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine
• 英文别名: (S)-2-isopropyl-N-tosylaziridine；(S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine；S-2-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-ylaziridine
• CAS: 62596-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: KEQXAGSLQICYGJ-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(2-氨基-3-甲基丁基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的二烷基锌与烯酮的 1,4-加成，然后用烯丙基碘衍生物捕获

  摘要：

  在 0.1 mol% 的 Cu(OTf)2 和 0.25 mol% 的含有喹啉部分的 N,N,P-配体存在下，对映选择性铜催化二烷基锌与烯酮的 1,4-加成反应，得到...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110035
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  手性苯乙酮肟醚不对称还原为光学活性伯胺

  摘要：

  手性肟醚由苯乙酮肟的钠盐和衍生自 β-蒎烯或 α-氨基酸的手性卤化物、甲苯磺酸盐或 N-甲苯磺酰氮丙啶合成。用 LiAlH4 或 BH3·THF 不对称还原手性肟醚得到旋光伯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1133
• 作为试剂：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 (2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到甲基3-亚甲基环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Development of a [3+3] Cycloaddition Strategy toward Functionalized Piperidines

  摘要：

  This paper describes a novel route to functionalized piperidines via a formal [3+3] cycloaddition reaction of activated aziridines and palladium-trimethylenemethane (Pd-TMM) complexes. The cycloaddition reaction generally proceeds enantiospecifically with ring opening at the least hindered site of the aziridine. Therefore, readily available enantiomerically pure 2-substituted aziridines can be utilized to prepare enantiomerically pure 2-substituted piperidines in good to excellent yield. The N-substituent on the aziridine proved to be crucial to the success of this reaction with only 4-toluenesulfonyl (Ts) and 4-methoxybenzenesulfonyl (PMBS) aziridines permitting smooth cycloaddition to take place. Additionally, spirocyclic aziridines have been found to participate in the [3+3] cycloaddition reaction, whereas 2,3-disubstituted aziridines can be applied to provide fused bicyclic piperidines, albeit in low yield.

  DOI：

  10.1021/jo030002c

文献信息

• An easy one-step procedure for the synthesis of novel β-functionalised tellurides
  作者：Damiano Tanini、Anna Grechi、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Antonella Capperucci

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.061

  日期：2017.9

  Novel β-hydroxy-,β-amino- and β-mercapto- dialkyl- and phenyl-alkyl tellurides have been achieved through regioselective ring opening reactions of oxiranes, aziridines and thiiranes with different Te-nucleophiles, including tellurosilanes. Tellurium-125 NMR chemical shifts of selected compounds have been measured.

  通过环氧乙烷，氮丙啶和噻喃与不同的Te-亲核试剂（包括碲硅烷）的区域选择性开环反应，已经获得了新型的β-羟基-，β-氨基-和β-巯基-二烷基-和苯基-烷基碲化物。已对所选化合物的碲125 NMR化学位移进行了测量。
• Novel functionalized organotellurides with enhanced thiol peroxidase catalytic activity
  作者：Damiano Tanini、Anna Grechi、Lorenzo Ricci、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c8nj00700d

  日期：——

  The thiol peroxidase-like activity of a series of novel functionalized tellurium containing catalysts has been investigated with different models. Dialkyl- and aryl-alkyl-tellurides, conveniently achieved through the ring opening of strained heterocycles, exhibited remarkable catalytic antioxidant activity, being able to reduce hydrogen peroxide in the presence of different thiols (benzenethiol, dithiothreitol

  已经用不同的模型研究了一系列新型的功能化的含碲催化剂的硫醇过氧化物酶样活性。通过紧张的杂环的开环方便地获得的二烷基-和芳基-烷基-碲化物，表现出显着的催化抗氧化活性，能够在不同条件下在不同硫醇（苯硫醇，二硫苏糖醇和谷胱甘肽）存在下还原过氧化氢。β-取代基的性质极大地影响了所研究催化剂的性能，从而为设计谷胱甘肽过氧化物酶的良好合成模拟物提供了有用的标准。已将官能化的有机碲化物与其硒化类似物的催化活性进行了比较，显示后者的催化活性较低。
• 1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis. Highly Regio- and Stereoselective S_N1′ and Alkylation Reactions
  作者：Donald Craig、Raymond McCague、Gerard A. Potter、Meredith R. V. Williams

  DOI：10.1055/s-1998-1566

  日期：1998.1

  4-tetrahydropyridines 3 in good yields. These heterocyclic substrates react efficiently and highly stereoselectively with a range of carbon nucleophiles under Lewis acidic conditions to give the 1,2,5,6-tetrahydropyridine products of SN1′ reaction, and undergo lithiation followed by completely stereoselective reaction at the 4-position with haloalkanes.

  锂化 β-磺酰基缩醛与氨基酸衍生的 N-甲苯磺酰基氮丙啶反应，然后酸催化环化，以良好的产率得到对映异构纯的 2-烷基 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶 3。这些杂环底物在路易斯酸性条件下与一系列碳亲核试剂有效且高度立体选择性地反应，得到 SN1' 反应的 1,2,5,6-四氢吡啶产物，并进行锂化，然后在 4-位完全立体选择性地反应与卤代烷。
• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• Pyrrolidine and Piperidine Formation via Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Unactivated Olefins:  Diastereoselectivity and Mechanism
  作者：Eric S. Sherman、Peter H. Fuller、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo070321u

  日期：2007.5.1

  olefin substrates examined were more reactive than those with internal olefins, and the latter terminated in elimination rather than carbon−carbon bond formation. The efficiency of the reaction was enhanced by the use of more organic soluble copper(II) carboxylate salts, copper(II) neodecanoate in particular. The reaction times were reduced by the use of microwave heating. High levels of diastereoselectivity

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。