3-(2,2-Dichloroacetyl)-4-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione | 634919-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-Dichloroacetyl)-4-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 634919-95-2
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₄S
• 分子量: 308.142
• InChiKey: XZXVOYFXLGCCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 3-(2,2-Dichloroacetyl)-4-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione 在 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到prop-2-enyl (2R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-thiophen-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱双功能催化不对称合成α-烷基氨基酸的动态动力学拆分

  摘要：

  发现 N-羧酸酐 (NCA) 的 N-保护基团的电子性质对 NCA 与改性金鸡纳生物碱的外消旋化速率有显着影响。因此，改性金鸡纳生物碱可用作双功能催化剂，催化带有吸电子 N 保护基的烷基 NCA 的外消旋化和醇解动力学拆分，从而实现将外消旋烷基 NCA 转化为相应氨基酯的动态动力学拆分59-75% ee 和 75-87% 产率。在重结晶时，可以从外消旋 NCA 以大于 99% ee 和 53% 的产率获得氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41500
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-DL-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2,2-Dichloroacetyl)-4-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱双功能催化不对称合成α-烷基氨基酸的动态动力学拆分

  摘要：

  发现 N-羧酸酐 (NCA) 的 N-保护基团的电子性质对 NCA 与改性金鸡纳生物碱的外消旋化速率有显着影响。因此，改性金鸡纳生物碱可用作双功能催化剂，催化带有吸电子 N 保护基的烷基 NCA 的外消旋化和醇解动力学拆分，从而实现将外消旋烷基 NCA 转化为相应氨基酯的动态动力学拆分59-75% ee 和 75-87% 产率。在重结晶时，可以从外消旋 NCA 以大于 99% ee 和 53% 的产率获得氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41500

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution for Asymmetric Synthesis of α-Alkyl Amino Acids via Dual-Function Catalysis of Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Li Deng、Jianfeng Hang

  DOI：10.1055/s-2003-41500

  日期：——

  significant influence on the rate of racemization of NCA with modified cinchona alkaloids. Consequently, modified cinchona alkaloids can be applied as dual-function catalysts to catalyze both the racemization and alcoholytic kinetic resolution of alkyl NCA bearing an electron-withdrawing N-protecting group, leading to a dynamic kinetic resolution converting racemic alkyl NCAs to the corresponding amino esters

  发现 N-羧酸酐 (NCA) 的 N-保护基团的电子性质对 NCA 与改性金鸡纳生物碱的外消旋化速率有显着影响。因此，改性金鸡纳生物碱可用作双功能催化剂，催化带有吸电子 N 保护基的烷基 NCA 的外消旋化和醇解动力学拆分，从而实现将外消旋烷基 NCA 转化为相应氨基酯的动态动力学拆分59-75% ee 和 75-87% 产率。在重结晶时，可以从外消旋 NCA 以大于 99% ee 和 53% 的产率获得氨基酯。