(E)-1-bromo-1-(phenylselanyl)-2-phenylethene | 165278-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-(phenylselanyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-1-bromo-1-(phenylseleno)-2-phenylethene；[(E)-1-bromo-2-phenylethenyl]selanylbenzene
• CAS: 165278-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrSe
• 分子量: 338.105
• InChiKey: FMVOFJMFEOGYKY-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-(phenylselanyl)-2-phenylethene 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应立体选择性合成（Z，E）-2-苯基硒代丁二烯

  摘要：

  1-炔烃的加氢锆化得到（E）-烯基锆络合物3，在四（三苯基膦）钯催化剂存在下，将其与（E）-α-苯基硒代乙烯基溴化物（4）交叉偶联，得到（Z，E）-2 -苯基硒代丁二烯（5）的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00583-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (E)-1-bromo-1-(phenylselanyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴烯烃可作为无过渡金属和立体选择性合成（E）-1-溴-1-硒烯和乙烯酮硒缩醛的通用试剂

  摘要：

  我们在这里描述一种通过化学计量和温度控制的反应合成（E）-1-溴-1-硒代烯烃和乙烯酮硒缩醛的无金属选择性方法。这些规程采用各种1,1-二溴代烯烃和不同的二芳基二硒化物，以高收率和较短的反应时间提供相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.018

文献信息

• Stereoconservative Formation and Reactivity of α-Chalcogen-Functionalized Vinyllithium Compounds from α-Bromo-vinylic Chalcogenides
  作者：Antonio Braga、Gilson Zeni、Leandro de Andrade、Claudio Silveira

  DOI：10.1055/s-1997-3227

  日期：1997.5

  Bromine/lithium exchange was performed upon treatment of α-bromo-vinylic chalcogenides with butyllithium in hexane at room temperature to provide α-chalcogen-vinyllithium intermediates quantitatively. Addition of electrophiles to the lithiated compounds gave the corresponding functionalized vinylic chalcogenides in good yields with retention of configuration.

  在室温下，将α-溴代乙烯类硫属化合物与正丁基锂在己烷中反应，进行溴锂交换，以定量提供α-硫属元素-乙烯基锂中间体。向锂化的化合物中加入亲电子试剂，可得到相应功能化的乙烯基硫属化合物，收率良好，并保持构型不变。
• Alkynyl phenyl selenides as convenient precursors for the synthesis of stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Marco Tingoli、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Giancarlo Pelizzi、Alessia Bacchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00153-y

  日期：1995.4

  the corresponding trisubstituted alkenes in which the tosyl group has been selectively substituted by an aryl or an alkyl group with retention of configuration. Finally, the cross coupling reaction of these vinyl selenides with methylmagnesium bromide, in the presence of a nickel catalyst, occurs with retention of configuration and affords the selenium free trisubstituted alkenes.

  加入p -toluensulfonic酸炔基苯基硒化物是区域选择性和立体有择的，并得到（Z）-α-（phenylseleno）乙烯基p以良好的收率-toluensulfonates。从这些化合物与卤化镁的反应获得α-（苯基硒代）乙烯基卤化物。（Z）-α-（苯基硒代）乙烯基对甲苯磺酸酯与氰基癸酸酯的反应提供了相应的三取代的烯烃，其中甲苯磺酰基已被芳基或烷基选择性地取代，并且保留了构型。最后，在镍催化剂的存在下，这些乙烯基硒化物与甲基溴化镁的交叉偶联反应在保留构型的情况下发生，并提供了无硒的三取代烯烃。
• Addition of hydrogen halides to acetylenic selenides. Synthesis of 1-halo-1-selenoalkenes
  作者：João V. Comasseto、Paulo H. Menezes、Helio A. Stefani、Gilson Zeni、Antônio L. Braga

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00505-4

  日期：1996.7

  Acetylenic selenides react with HX (X=Cl, Br, I) at room temperature to give 1-halo-1-selenoalkenes in good yields. The 1-iodo-1-selenoalkenes were transformed into the corresponding vinylic organometallics (M=Zn, Cu, Cr).

  乙炔硒化物在室温下与HX（X = Cl，Br，I）反应以高收率得到1-卤-1-硒烯。将1-碘-1-硒烯转化为相应的乙烯基有机金属化合物（M = Zn，Cu，Cr）。
• Stereospecific Formation of Chalcogenoenynes via Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction of α-Bromovinylic Chalcogenides
  作者：Antonio L. Braga、Gilson Zeni、Leandro H. de Andrade、Claudio C. Silveira、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1055/s-1998-2006

  日期：1998.1

  α-Bromovinylic chalcogenides undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium(0) in pyrrolidine at room temperature to give chalogenoenynes in good yields.

  室温下，在吡咯烷中的钯（0）存在下，δ-溴乙烯基瑀与末端炔发生直接偶联反应，以良好的收率生成卤代烯炔。
• Synthesis of 2-(Arylselanyl)benzo[b]chalcogenophenes via Intramolecular Cyclization of Vinyl Selenides
  作者：Eder Lenardão、Gelson Perin、Guilherme Stach、Thiago Peglow、Juliano Roehrs、Filipe Penteado、Thiago Barcellos、Raquel Jacob

  DOI：10.1055/s-0037-1610656

  日期：2019.1

  allowed the synthesis of 2-arylselanylfurans, -thiophenes, and -selenophenes in moderate to excellent yields. An efficient protocol to access 2-arylselanylbenzo[b]chalcogenophene derivatives through the Cu(I)-catalyzed annulation of vinyl selenides is described. The key vinyl selenides were easily prepared from properly functionalized 1,1-dibromostyrenes and the method allowed the synthesis of 2-arylselanylfurans

  摘要 描述了一种通过Cu（I）催化的乙烯基硒化物的环化反应获得2-芳基硒基苯并[ b ]硫属元素衍生物的有效方案。关键的乙烯基硒化物可以容易地由适当官能化的1,1-二溴苯乙烯制备，并且该方法允许以中等至优异的产率合成2-芳基硒基呋喃，-噻吩和-硒代苯。 描述了一种通过Cu（I）催化的乙烯基硒化物的环化反应获得2-芳基硒基苯并[ b ]硫属元素衍生物的有效方案。关键的乙烯基硒化物可以容易地由适当官能化的1,1-二溴苯乙烯制备，并且该方法允许以中等至优异的产率合成2-芳基硒基呋喃，-噻吩和-硒代苯。