(2S)-N-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecan-3-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine | 323195-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-N-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecan-3-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• CAS: 323195-61-5
• 化学式: C₂₇H₅₈N₂O₂Si
• 分子量: 470.855
• InChiKey: UGMYNDPNBAKELN-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecan-3-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine 在 氟化铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (1R)-(-)-Benzyl-N-[1-(2-hydroxyethyl)tridecyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-2-epi-Deoxoprosopinine

  摘要：

  描述了 (+)-2-表-脱氧前罗匹宁 [(S,S,R)-5] 的不对称合成，共 11 个步骤，具有优异的非对映体和对映体纯度 (de, ee ≥96%)。作为关键步骤，十二烷基亲核试剂与醛-SAMP 腙的 1,2-加成和 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-一 SAMP 腙的 α-烷基化被用来生成两种三个立体中心。第三立体中心的创建是通过多米诺骨牌去保护/环化/还原序列实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8733
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S)-N-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecan-3-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-2-epi-Deoxoprosopinine

  摘要：

  描述了 (+)-2-表-脱氧前罗匹宁 [(S,S,R)-5] 的不对称合成，共 11 个步骤，具有优异的非对映体和对映体纯度 (de, ee ≥96%)。作为关键步骤，十二烷基亲核试剂与醛-SAMP 腙的 1,2-加成和 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-一 SAMP 腙的 α-烷基化被用来生成两种三个立体中心。第三立体中心的创建是通过多米诺骨牌去保护/环化/还原序列实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8733

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-2-epi-Deoxoprosopinine
  作者：Dieter Enders、Jan H. Kirchhoff

  DOI：10.1055/s-2000-8733

  日期：——

  The asymmetric synthesis of (+)-2-epi-deoxoprosopinine [(S,S,R)-5] in eleven steps and with excellent diastereomeric and enantiomeric purity (de, ee ≥96%) is described. As key steps, the 1,2-addition of a dodecyl nucleophile to an aldehyde-SAMP hydrazone and the α-alkylation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one SAMP hydrazone are employed to generate two of the three stereogenic centers. Creation of the third stereogenic center was achieved in a domino deprotection/cyclisation/reduction sequence.

  描述了 (+)-2-表-脱氧前罗匹宁 [(S,S,R)-5] 的不对称合成，共 11 个步骤，具有优异的非对映体和对映体纯度 (de, ee ≥96%)。作为关键步骤，十二烷基亲核试剂与醛-SAMP 腙的 1,2-加成和 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-一 SAMP 腙的 α-烷基化被用来生成两种三个立体中心。第三立体中心的创建是通过多米诺骨牌去保护/环化/还原序列实现的。