[(2S)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1239889-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1239889-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₄S
• 分子量: 353.362
• InChiKey: OZUMSZDYAGLVLQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯二碲 、 [(2S)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.17h， 以78%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-N-(3-methyl-1-(phenyltellanyl)butan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由氨基醇合成新型氟模块化手性配体衍生物及其在对映选择性碳-碳键形成烷基化反应中的应用

  摘要：

  N-三氟酰基β-硫属酰胺和N-全氟酰基β-硫代酰胺配体是通过简单而有效的反应顺序制备的。在丙二酸二甲酯存在下，钯催化外消旋-（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯的烷基化反应中，对这些新的配体进行了评估，对映选择性高达99％。催化后，可以通过液-液萃取容易地回收氟配体，并可以在不损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)acetamide 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由氨基醇合成新型氟模块化手性配体衍生物及其在对映选择性碳-碳键形成烷基化反应中的应用

  摘要：

  N-三氟酰基β-硫属酰胺和N-全氟酰基β-硫代酰胺配体是通过简单而有效的反应顺序制备的。在丙二酸二甲酯存在下，钯催化外消旋-（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯的烷基化反应中，对这些新的配体进行了评估，对映选择性高达99％。催化后，可以通过液-液萃取容易地回收氟配体，并可以在不损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.015

文献信息

• Synthesis of new fluorous modular chiral ligand derivatives from amino alcohols and application in enantioselective carbon–carbon bond-forming alkylation reactions
  作者：Jasquer A. Sehnem、Priscila Milani、Vanessa Nascimento、Leandro H. Andrade、Luciano Dorneles、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.015

  日期：2010.4

  N-Trifluoracyl β-chalcogeno amides and N-perfluoracyl β-thio amide ligands were prepared by a simple and efficient reaction sequence. These new ligands were evaluated in palladium-catalyzed alkylation of rac-(E)-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate in the presence of dimethyl malonate and an enantioselectivity of up to 99% was obtained. After catalysis, the fluorous ligand can be easily recovered by liquid–liquid

  N-三氟酰基β-硫属酰胺和N-全氟酰基β-硫代酰胺配体是通过简单而有效的反应顺序制备的。在丙二酸二甲酯存在下，钯催化外消旋-（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯的烷基化反应中，对这些新的配体进行了评估，对映选择性高达99％。催化后，可以通过液-液萃取容易地回收氟配体，并可以在不损失活性的情况下重复使用。