(-)-dichloroacetyl tryptophan methyl ester | 117770-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-dichloroacetyl tryptophan methyl ester
• 英文别名: N-(dichloroacetyl)tryptophan methyl ester；(dichloroacetyl)tryptophan methyl ester；N-Dichloroacetyltryptophan methyl ester；methyl (2S)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 117770-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 329.183
• InChiKey: DMZSUWBGPBLNPM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dichloroacetyl tryptophan methyl ester 在 sodium azide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Dimethyl 2,6,7,8,9,10,11,13,17,18,19,20,21,22-tetradecahydro-8,19-dioxodiindolo<4,4a,3-e,f:4',4a',3'-n,o><1,4,10,13>tetraazacyclooctadecine-10,21-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚稠合的四氮杂环十八烷：双螺旋大环

  摘要：

  环过氢键使溶液和固态色氨酸衍生的四氮杂环十八碳烯1中的左手双螺旋构象稳定，而类似的类色胺衍生的大环化合物2分子内氢键的趋势更小，并且在分子中不以螺旋形式存在。水晶。Azamacrocycles 1和2通过一种新方法合成，并通过NMR光谱，圆二色性和X射线衍射分析了它们的二级结构。分子建模不能解释1和2之间的构象差异。

  DOI：

  10.1039/p19960002427
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 L-色氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(-)-dichloroacetyl tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797

文献信息

• Photocyclisation of haloacetyl tryptophan derivatives
  作者：Mark Mascal、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39880000587

  日期：——

  Irradiation of dichioroacetyl tryptophan methyl ester gives, after addition of a nucleophile in work-up, the 7-substituted pyrrolobenzazocines (7); similar cyclisation of the tryptophan derivative (11) gives the pyrrolobenzazocine (12), a compound related to serotobenine.

  在加工中添加亲核试剂后，辐照二氯乙酰基色氨酸甲酯可得到7个取代的吡咯并苯并恶唑啉（7）。色氨酸衍生物（11）的类似环化得到吡咯并苯并恶唑啉（12），这是一种与血清素联苯胺有关的化合物。
• A hydrogen-bonded, double-helical macrocycle
  作者：Mark Mascal、Christopher J. Moody、Andrew I. Morrell、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja00055a077

  日期：1993.1
• MASCAL, MARK;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 587-588
  作者：MASCAL, MARK、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 1. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophan derivatives
  作者：Anthony L. Beck、Mark Mascal、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams、William J. Coates

  DOI：10.1039/p19920000797

  日期：——

  results in a poor yield of photocyclisation to the indole 4-position due to competing cyclisation to C-2, the photocyclisation of (dichloroacetyl)tryptophan derivatives gives, after addition of a nucleophile in work-up, 7-substituted pyrrolobenzazocines in good yield and with trans-stereospecificity. N-(Trichloroacetyl)tryptophan derivatives also undergo photocyclisation to give 3,4-bridged indoles

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。
• Indole-fused tetraazacyclooctadecanes: double-helical macrocycles
  作者：Mark Mascal、Ian G. Wood、Michael J. Begley、Andre S. Batsanov、Timothy Walsgrove、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams、Alex F. Drake、Giuliano Siligardi

  DOI：10.1039/p19960002427

  日期：——

  hydrogen bonding stabilizes a left-handed double helical conformation in the tryptophan-derived tetraazacyclooctadecane 1 both in solution and the solid state, whereas the analogous tryptamine-derived macrocycle 2 shows less tendency towards intramolecular hydrogen bonding and does not exist as a helix in the crystal. Azamacrocycles 1 and 2 are synthesized by a novel method and their secondary structure

  环过氢键使溶液和固态色氨酸衍生的四氮杂环十八碳烯1中的左手双螺旋构象稳定，而类似的类色胺衍生的大环化合物2分子内氢键的趋势更小，并且在分子中不以螺旋形式存在。水晶。Azamacrocycles 1和2通过一种新方法合成，并通过NMR光谱，圆二色性和X射线衍射分析了它们的二级结构。分子建模不能解释1和2之间的构象差异。