sodium acetylacetonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium acetylacetonate
• 英文别名: Sodium pentane-2,4-dione；sodium;pentane-2,4-dione
• 化学式: C₅H₈O₂*Na
• 分子量: 123.107
• InChiKey: HJPYUCNTBLYDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-chloro-bis[(η⁵-(4`R,5`R)-(Sp)-2-(2`-4`,5`-dihydro-4`,5`-diphenyl-1`-tosyl-1`H-imidazolyl)cyclopentadienyl,1-C,3`-N)(η⁵-cyclopentadienyl)-iron(II)]dipalladium(II) 、 sodium acetylacetonate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.15h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的二茂铁基戊四环乙酸-乙酸酯催化亚胺和酮亚胺与芳基硼氧烷的芳基化

  摘要：

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201605244