(5aS,5bR,7R,9aR,11aR)-11-allyl-2,2,4,4-tetraisopropyl-7-phenylhexahydro[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-11-ol | 784157-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (5aS,5bR,7R,9aR,11aR)-11-allyl-2,2,4,4-tetraisopropyl-7-phenylhexahydro[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-11-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R,7R,9S,10R)-4-phenyl-12,12,14,14-tetra(propan-2-yl)-9-prop-2-enyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.02,7]pentadecan-9-ol
• CAS: 784157-62-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 550.84
• InChiKey: LKMVOHFMBUNWRM-AEEDLNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,5bR,7R,9aR,11aR)-11-allyl-2,2,4,4-tetraisopropyl-7-phenylhexahydro[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-11-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-Allyl-7-(allyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tertbutyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 [NiCl₂(dpp)] 咪唑 、 草酰氯 、 三乙基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5aS,5bR,7R,9aR,11aR)-11-allyl-2,2,4,4-tetraisopropyl-7-phenylhexahydro[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145

文献信息

• Synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C
  作者：Takuto Sato、Kenshu Fujiwara、Keisuke Nogoshi、Akiyoshi Goto、Daisuke Domon、Natsumi Kawamura、Yoshitaka Nomura、Daisuke Sato、Hideki Tanaka、Akio Murai、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.041

  日期：2017.2

  synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C was achieved via a route that included anion coupling of a dimethyldithioacetal mono-S-oxide derivative corresponding to the AB-ring and an aldehyde corresponding to the EF-ring, followed by cyclization using reductive etherification. The AB-ring was synthesized from a known d-glucose derivative based on ring-closing olefin metathesis, and the EF-ring was prepared

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。
• Convergent synthesis of the ABCDE-ring part of ciguatoxin CTX3C
  作者：Kenshu Fujiwara、Akiyoshi Goto、Daisuke Sato、Yuko Ohtaniuchi、Hideki Tanaka、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.145

  日期：2004.9

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring part (2) of ciguatoxin CTX3C (1) has been achieved. A carbanion stabilized by a dimethyldithioacetal S-oxide group in the AB-ring part (4) readily reacted with an aldehyde group in the E-ring part (5). The resulting adduct was facilely converted to the corresponding β,γ-unsaturated α,ε-dihydroxy ketone (3). The subsequent reductive hydroxy-ketone-cyclization reactions

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。