1,14-dimethyl-4,10-dioxatetracyclo[5.5.2.0^2,60^8,12]tetradec-13-ene-3,5,9,11-tetraone | 32251-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,14-dimethyl-4,10-dioxatetracyclo[5.5.2.0^2,60^8,12]tetradec-13-ene-3,5,9,11-tetraone
• 英文别名: 1,8-Dimethylbicyclo[2.2.2]oct-7-ene-exo-2,3,5,6-tetracarboxylic acid dianhydride；(+/-)-1,8-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2exo,3exo,5exo,6exo-tetracarboxylic acid-2,3;5,6-dianhydride；(+/-)-1,8-Dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-7-en-2exo,3exo,5exo,6exo-tetracarbonsaeure-2,3;5,6-dianhydrid；(2S,6S,8R,12R)-1,14-dimethyl-4,10-dioxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-3,5,9,11-tetrone
• CAS: 32251-35-7；134932-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: VPEBWHJXHKKKRE-OERKPHKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 1,14-dimethyl-4,10-dioxatetracyclo[5.5.2.0^2,60^8,12]tetradec-13-ene-3,5,9,11-tetraone 生成 (6R,7R,8S,9S,10R)-1,3-Dimethyl-5-oxo-4-oxa-tricyclo[4.3.1.03,7]decane-8,9,10-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 257,263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到1,14-dimethyl-4,10-dioxatetracyclo[5.5.2.0^2,60^8,12]tetradec-13-ene-3,5,9,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  醛、酸酐和亲二烯体的多组分反应：“蝴蝶”样二氮杂十四烯的合成

  摘要：

  使用α,β-不饱和醛、羧酸酐和亲二烯体的新型多组分偶联，开发了一种操作简单的功能化双环[2.2.2]辛-2-烯衍生物的一锅法合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400563

文献信息

• DE1020626
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel route to bicyclo[2.2.2]octenetetracarboxylic acid dianhydrides
  作者：Joseph Wolinsky、Robert B. Login

  DOI：10.1021/jo00966a033

  日期：1972.1
• Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 257,263
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• Multicomponent Reaction of Aldehydes, Anhydrides, and Dienophiles: Synthesis of “Butterfly”-Like Diazatetradecenes
  作者：Dirk Strübing、Axel Jacobi von Wangelin、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Sandra Hübner、Stefan Klaus、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200400563

  日期：2005.1

  An operationally simple one-pot synthesis of functionalized bicyclo[2.2.2]oct-2-ene derivatives has been developed using a novel multicomponent coupling of α,β-unsaturated aldehydes, carboxylic acid anhydrides, and dienophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  使用α,β-不饱和醛、羧酸酐和亲二烯体的新型多组分偶联，开发了一种操作简单的功能化双环[2.2.2]辛-2-烯衍生物的一锅法合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)