N-methoxycarbonyl-cis-2-methyl-6-octypipridine | 92599-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-cis-2-methyl-6-octypipridine
• 英文别名: methyl (2S,6R)-2-methyl-6-octylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 92599-65-0；112724-41-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂
• 分子量: 269.428
• InChiKey: CSKTVNJSYTWWGP-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-cis-2-methyl-6-octypipridine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 cis-2-methyl-6-octylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFcis- ANDtrans-2,6-DIALKYLATED PIPERIDINES THROUGH HIGHLY REGIOSELECTIVE α-ALKYNYLATION OF PYRIDINIUM SALTS AND ITS APPLICATION TO SYNTHESIS OF (±)-SOLENOPSINE A

  摘要：

  通过 N-甲氧基羰基-2-烷基吡啶鎓盐与炔基格氏试剂的反应，可以得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，并从中选择性地衍生出顺式和反式 2,6-二烷基哌啶。因此，(±)-solenopsine A 可以通过这种方法高效合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1129
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-6-methyl-2-(1-octynyl)-1,2-dihydropyridine 在 palladium on activated charcoal 、 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-cis-2-methyl-6-octypipridine
  参考文献：
  名称：

  炔基和烯基格氏试剂对 1-烷氧基羰基吡啶盐的高度区域选择性 α-加成及其在合成 1-氮杂双环烷烃和 (±)-Solenopsin A 中的应用

  摘要：

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.215

文献信息

• NAKAZONO, YUTAKA;YAMAGUCHI, RYOHEI;KAWANISI, MITUYOSI, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1129-1132
  作者：NAKAZONO, YUTAKA、YAMAGUCHI, RYOHEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——