1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-naphthyl)ethene | 1174524-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-naphthyl)ethene
• 英文别名: Trimethyl-(2-naphthalen-2-yl-1-trimethylsilylethenyl)silane；trimethyl-(2-naphthalen-2-yl-1-trimethylsilylethenyl)silane
• CAS: 1174524-91-4
• 化学式: C₁₈H₂₆Si₂
• 分子量: 298.575
• InChiKey: YJYHEDPWIFDQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-naphthyl)ethene 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  （3-（萘-2-基）-2,2-双（三甲基甲硅烷基）环氧乙烷的酸催化反应。官能团取代的乙烯基硅烷的新合成

  摘要：

  溴化镁-二乙基醚化物催化的（3-（萘-2-基）-2,2-双（三甲基硅烷基）环氧乙烷2与硫酚的开环反应）提供（1-三甲基硅烷基乙烯基）硫化物3和（1-溴乙烯基）硅烷4.亲核性攻击发生在区域α-上，对硅区域选择性地发生，化合物2已与过量的乙腈转化为（1-三甲基硅烷基乙烯基）酰胺5，并与乙酸/乙酸转化为乙酸（1-三甲基硅烷基乙烯基）乙酸酯6。酸酐：这些反应在催化量的三氟化硼-乙醚中进行，仅用乙酸处理2即可得到萘甲醛，环氧化物2也与MgBr 2 OEt 2，MeLi / CuI，HX（X Br或Cl）和LiAlH 4发生反应，并在双（三甲基甲硅烷基）取代的碳上发生亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.024
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)methyllithium 、 2-萘甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  某些双（三甲基甲硅烷基）烯烃和带有双（甲硅烷基）烯基的聚合物的合成和甲硅烷基化

  摘要：

  描述了由一些芳基和杂芳基醛和（Me 3 Si）3 CLi在Et 2 O中合成各种乙烯基双（硅烷）的方法。Friedel – 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-（2-萘基）乙烯与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，i -Pr，i -Bu，n -pent）的工艺反应得到相应的α -甲硅烷基- α，β不饱和烯酮与高ë立体选择性。此外，通过带有侧链烯酮功能的聚合物与（Me 3 Si）3 CLi的反应获得的聚（苯乙烯）-共聚物-[2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基（苯乙烯）]与相同的酰氯反应催化量的AlCl的存在3给出具有α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮和α，β-不饱和烯酮的新大分子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.03.011

文献信息

• Acid-catalyzed reactions of (3-(naphthalen-2-yl)-2,2-bis(trimethylsilyl)oxiran. A new synthesis of functional-group-substituted vinylsilanes
  作者：Kazem D. Safa、Farnaz Behmagham、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.02.024

  日期：2011.5

  The magnesium bromide-diethyl etherate-catalyzed ring-opening of (3-(naphthalen-2-yl)-2,2-bis(trimethylsilyl)oxiran 2 with thiophenols affords (1-trimethylsilylvinyl)sulfides 3 and the (1-bromovinyl)silane 4. Nucleophilic attack occurs regioselectively at the position α- to silicon. The compound 2 has been converted into the (1-trimethylsilylvinyl)amide 5 with an excess of acetonitrile and into the

  溴化镁-二乙基醚化物催化的（3-（萘-2-基）-2,2-双（三甲基硅烷基）环氧乙烷2与硫酚的开环反应）提供（1-三甲基硅烷基乙烯基）硫化物3和（1-溴乙烯基）硅烷4.亲核性攻击发生在区域α-上，对硅区域选择性地发生，化合物2已与过量的乙腈转化为（1-三甲基硅烷基乙烯基）酰胺5，并与乙酸/乙酸转化为乙酸（1-三甲基硅烷基乙烯基）乙酸酯6。酸酐：这些反应在催化量的三氟化硼-乙醚中进行，仅用乙酸处理2即可得到萘甲醛，环氧化物2也与MgBr 2 OEt 2，MeLi / CuI，HX（X Br或Cl）和LiAlH 4发生反应，并在双（三甲基甲硅烷基）取代的碳上发生亲核攻击。
• Synthesis and desilylation of some bis(trimethylsilyl)alkenes and polymers bearing bis(silyl)alkenyl groups
  作者：Kazem D. Safa、Mina Namvari、Akbar Hassanpour、Shahin Tofangdarzadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.011

  日期：2009.7

  The synthesis of various vinylbis(silanes) from some aryl and heteroaryl aldehydes and (Me3Si)3CLi in Et2O is described. Friedel–Crafts reaction of 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-naphthyl)ethene with various acyl chlorides (RCOCl, R = Me, Et, i-Pr, i-Bu, n-pent) gave the corresponding α-silyl-α,β-unsaturated enones with high E steroselectivity. Moreover, poly(styrene)-co-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl(styrene)]

  描述了由一些芳基和杂芳基醛和（Me 3 Si）3 CLi在Et 2 O中合成各种乙烯基双（硅烷）的方法。Friedel – 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-（2-萘基）乙烯与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，i -Pr，i -Bu，n -pent）的工艺反应得到相应的α -甲硅烷基- α，β不饱和烯酮与高ë立体选择性。此外，通过带有侧链烯酮功能的聚合物与（Me 3 Si）3 CLi的反应获得的聚（苯乙烯）-共聚物-[2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基（苯乙烯）]与相同的酰氯反应催化量的AlCl的存在3给出具有α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮和α，β-不饱和烯酮的新大分子。