tris(trimethylsilyl)methyllithium | 28830-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(trimethylsilyl)methyllithium
• CAS: 28830-22-0
• 化学式: C₁₀H₂₇LiSi₃
• 分子量: 238.522
• InChiKey: SSPYCDYOHIVSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)methyllithium 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  含有有机硅基团的新亚胺和胺的合成

  摘要：

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.074
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)methyl iodide 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tris(trimethylsilyl)methyllithium
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸烷基酯与双（烷基）Yb配合物的等特异性聚合，以及间同立构聚甲基丙烯酸烷基酯的立体配合物的形成

  摘要：

  Yb [C（SiMe 3）3 ] 2引发甲基丙烯酸甲酯（MMA）在-78°C下的活性聚合，得到的M n为51.0×10 4（M w / M n = 1.1）和高全同立构规整度（ 97％）。将所得聚合物（M n = 16.3×10 4）的丙酮溶液与由（C 5 Me 5）2制备的间规聚（MMA）（M n = 15.7×10 4）的丙酮溶液混合SmMe（THF）引发剂以很高的T m生成所需的立体复合物，其T m很高，其拉伸模量高于各自的等规和间规聚（MMA）。Yb [C（SiMe 3）3 ] 2也生成等规（98％）聚[甲基丙烯酸2-（二甲氨基）乙酯]（DMEMA），（C 5 Me 5）2 SmMe（THF）提供间同立构（97％）高产的聚合物。-全同立构的聚（MMA）的组合块-聚（DMEMA）（97/3）和间规聚（MMA） -嵌段-聚（DMEMA）（97/3）提供了两亲性立体络合物。与Yb [C（SiMe

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.014
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 Bisdiselenid 在 tris(trimethylsilyl)methyllithium 作用下， 反应 4.5h， 以8%的产率得到tris(trimethylsilyl)methaneselenolate
  参考文献：
  名称：

  Bildstein, Benno; Giselbrecht, Karlheinz; Sladky, Fritz, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2279 - 2282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new organosilicon compounds by CS2: Mercapto-silyl-thiones
  作者：Kazem D. Safa、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.051

  日期：2013.11

  A new type of chemistry of carbon disulfide proceeding by way of nucleophilic attack of tris(trimethylsilyl)methyllithium (TsiLi) at carbon of carbon disulfide is reported. The treatment of TsiLi and CS2 with some symmetrical and unsymmetrical benzyl halides has yielded novel multifunctional compounds with SiMe3, SH and CS groups. The obtained compounds (mercapto-silyl-thiones) have been produced with

  据报道，通过三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（TsiLi）对二硫化碳碳的亲核进攻，进行了一种新型的二硫化碳化学反应。用一些对称和不对称的苄基卤化物处理TsiLi和CS 2产生了具有SiMe 3，SH和C S基团的新型多功能化合物。所获得的化合物（巯基-甲硅烷基-硫酮）具有不寻常的重排，这显然是硫向碳原子迁移的第一个例子。这些反应具有高选择性，并且产率是定量的。
• Comparison of tris(dimethylphenylsilyl)methyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium reactions with carbon disulfide: a new route for the synthesis of some 1,1-bis(benzylthio)- and bis(allylthio)-2,2-bis(dimethylphenylsilyl)ethenes
  作者：Kazem D. Safa、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.1080/17415993.2013.879307

  日期：2014.5.4

  A series of bis(benzylthio)- and bis(allylthio)-2,2-bis(dimethylphenylsilyl) ethenes has been obtained by the reaction of (PhMe2Si)3CLi and CS2 with benzyl and allyl bromides. A plausible mechanism for the formation of these compounds has been proposed. The reactivity of (PhMe2Si)3CLi toward CS2 has been compared with that of (Me3Si)3CLi. The reaction of (PhMe2Si)3CLi with CS2 and 2-methyloxirane gave

  通过 (PhMe2Si)3CLi 和 CS2 与苄基溴和烯丙基溴反应，已获得一系列双（苄硫基）-和双（烯丙基硫基）-2,2-双（二甲基苯基甲硅烷基）乙烯。已经提出了形成这些化合物的合理机制。(PhMe2Si)3CLi 对 CS2 的反应性已与 (Me3Si)3CLi 的反应性进行了比较。(PhMe2Si)3CLi 与 CS2 和 2-甲基环氧乙烷反应生成环状硫代碳酸酯。图形概要
• New aspects of the chemistry of CS₂: synthesis of mercapto-triorganosilyl-thiones by use of tris(trimethylsilyl)methyllithium
  作者：Kazem D. Safa、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.1080/17415993.2013.830726

  日期：2014.3.4

  Tris(trimethylsilyl)methyllithium (TsiLi) reacts with CS2 via cleavage of the C=S double bond and unexpected rearrangement to give sulfur-containing organosilicon compounds. The intermediate, from the reaction between TsiLi and CS2 is not stable but it has been trapped by various alkyl halides to give mercaptobis-(trimethylsilyl)-thiones. These reactions are quantitative and high yields in short periods

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（TsiLi）通过 C=S 双键的断裂和意想不到的重排与 CS2 反应，得到含硫有机硅化合物。来自 TsiLi 和 CS2 反应的中间体不稳定，但它已被各种烷基卤化物捕获，得到巯基双-（三甲基甲硅烷基）-硫酮。这些反应是定量的并且在短时间内获得了高产率。图形概要
• Synthesis of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles bearing organosilicon-sulfur groups via the click reaction sonocatalyzed by LaCu_xMn_1-xO₃ nanoparticles
  作者：Kazem D. Safa、Hanieh Mousazadeh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1217339

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT A highly efficient and environmentally friendly one-pot procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of benzyl halides, terminal alkynes, and sodium azide over LaCuxMn1-xO3 perovskite oxides was developed. LaCu0.7Mn0.3O3 was found to be active with low catalyst loading under ultrasonic irradiation in aqueous media. The reaction was performed efficiently in the presence

  摘要 开发了一种高效、环保的一锅法，用于在 LaCuxMn1-xO3 钙钛矿氧化物上通过苄基卤化物、末端炔烃和叠氮化钠的 1,3-偶极环加成反应合成 1,2,3-三唑。发现 LaCu0.7Mn0.3O3 在水介质中超声辐照下具有低催化剂负载量的活性。在没有任何添加剂或碱的情况下，在纳米催化剂的存在下，反应有效地进行，反应时间显着减少。催化剂可以循环使用至少5次，对反应结果没有任何显着影响。此外，使用二硫化碳和三（三甲基甲硅烷基）甲基锂合成了一系列新型有机硅硫取代的 1,2,3-三唑衍生物。图形概要
• The reactions of tris(trimethylsilyl)methyl-lithium with some carbon electrophiles
  作者：Ian Fleming、Christopher D. Floyd

  DOI：10.1039/p19810000969

  日期：——

  non-enolisable aldehydes, ketones, and acid chlorides, and with some epoxides, with the formation of carbon–carbon bonds. This method of preparing functionalized silanes is limited by the readiness with which (1) abstracts a proton, if one is available, rather than attacks at carbon. In the reaction with epoxides, the product alkoxide can transfer a silyl group from carbon to oxygen, and in one case the

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（1）与不可烯化的醛，酮，酰氯和某些环氧化物发生反应，形成碳-碳键。这种制备官能化硅烷的方法受到准备工作的限制，准备工作是：（1）提取质子（如果有的话）而不是提取碳。在与环氧化物的反应中，产物醇盐可以将甲硅烷基基团从碳转移至氧，并且在一种情况下，如此形成的中间体反应生成环丙烷（32），其为彼得森反应的同系物。当所得的碳负离子通过苯硫基和二苯基膦酰基等基团稳定时，在其他系统中会发生甲硅烷基的1，4-转移。