[(Z)-1-bromo-2-naphthalen-2-ylethenyl]-trimethylsilane | 1309645-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(Z)-1-bromo-2-naphthalen-2-ylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 1309645-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrSi
• 分子量: 305.289
• InChiKey: UPSWZGOIWXDHKW-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-(naphthalen-2-yl)-2,2-bis(trimethylsilyl))oxiran 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到[(Z)-1-bromo-2-naphthalen-2-ylethenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （3-（萘-2-基）-2,2-双（三甲基甲硅烷基）环氧乙烷的酸催化反应。官能团取代的乙烯基硅烷的新合成

  摘要：

  溴化镁-二乙基醚化物催化的（3-（萘-2-基）-2,2-双（三甲基硅烷基）环氧乙烷2与硫酚的开环反应）提供（1-三甲基硅烷基乙烯基）硫化物3和（1-溴乙烯基）硅烷4.亲核性攻击发生在区域α-上，对硅区域选择性地发生，化合物2已与过量的乙腈转化为（1-三甲基硅烷基乙烯基）酰胺5，并与乙酸/乙酸转化为乙酸（1-三甲基硅烷基乙烯基）乙酸酯6。酸酐：这些反应在催化量的三氟化硼-乙醚中进行，仅用乙酸处理2即可得到萘甲醛，环氧化物2也与MgBr 2 OEt 2，MeLi / CuI，HX（X Br或Cl）和LiAlH 4发生反应，并在双（三甲基甲硅烷基）取代的碳上发生亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.024

文献信息

• Acid-catalyzed reactions of (3-(naphthalen-2-yl)-2,2-bis(trimethylsilyl)oxiran. A new synthesis of functional-group-substituted vinylsilanes
  作者：Kazem D. Safa、Farnaz Behmagham、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.02.024

  日期：2011.5

  The magnesium bromide-diethyl etherate-catalyzed ring-opening of (3-(naphthalen-2-yl)-2,2-bis(trimethylsilyl)oxiran 2 with thiophenols affords (1-trimethylsilylvinyl)sulfides 3 and the (1-bromovinyl)silane 4. Nucleophilic attack occurs regioselectively at the position α- to silicon. The compound 2 has been converted into the (1-trimethylsilylvinyl)amide 5 with an excess of acetonitrile and into the

  溴化镁-二乙基醚化物催化的（3-（萘-2-基）-2,2-双（三甲基硅烷基）环氧乙烷2与硫酚的开环反应）提供（1-三甲基硅烷基乙烯基）硫化物3和（1-溴乙烯基）硅烷4.亲核性攻击发生在区域α-上，对硅区域选择性地发生，化合物2已与过量的乙腈转化为（1-三甲基硅烷基乙烯基）酰胺5，并与乙酸/乙酸转化为乙酸（1-三甲基硅烷基乙烯基）乙酸酯6。酸酐：这些反应在催化量的三氟化硼-乙醚中进行，仅用乙酸处理2即可得到萘甲醛，环氧化物2也与MgBr 2 OEt 2，MeLi / CuI，HX（X Br或Cl）和LiAlH 4发生反应，并在双（三甲基甲硅烷基）取代的碳上发生亲核攻击。