(E)-trimethyl(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)silane | 129182-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-trimethyl(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]silane
• CAS: 129182-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: AAZTYVWKVIOGRA-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  313.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)silane 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-2-(2-iodovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  IPy2BF4 is also a useful reagent for stereospecific iodine-silicon exchange in open chain trimethylsilylalkenes

  摘要：

  Reaction of the title monosubstituted vinylsilanes with IPy(2)BF(4)/HBF4 gives iodoalkenes through the ipso-substitution process with stereospecific retention of configuration.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00199-m
• 作为产物：
  描述：

  (3-(naphthalen-2-yl)-2,2-bis(trimethylsilyl))oxiran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-trimethyl(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  （3-（萘-2-基）-2,2-双（三甲基甲硅烷基）环氧乙烷的酸催化反应。官能团取代的乙烯基硅烷的新合成

  摘要：

  溴化镁-二乙基醚化物催化的（3-（萘-2-基）-2,2-双（三甲基硅烷基）环氧乙烷2与硫酚的开环反应）提供（1-三甲基硅烷基乙烯基）硫化物3和（1-溴乙烯基）硅烷4.亲核性攻击发生在区域α-上，对硅区域选择性地发生，化合物2已与过量的乙腈转化为（1-三甲基硅烷基乙烯基）酰胺5，并与乙酸/乙酸转化为乙酸（1-三甲基硅烷基乙烯基）乙酸酯6。酸酐：这些反应在催化量的三氟化硼-乙醚中进行，仅用乙酸处理2即可得到萘甲醛，环氧化物2也与MgBr 2 OEt 2，MeLi / CuI，HX（X Br或Cl）和LiAlH 4发生反应，并在双（三甲基甲硅烷基）取代的碳上发生亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.024

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Heck Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Terminal Alkenes
  作者：Wenqing Yu、Long Liu、Tianzeng Huang、Xiangbing Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02462

  日期：2020.9.18

  decarbonylative alkenylation of aromatic carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, various benzoic acids including those bearing functional groups coupled to terminal alkenes, producing the corresponding internal alkenes in good to high yields. Cinnamic acids and bioactive benzoic acids such as 3-methylflavone-8-carboxylic acid, probenecid, adapalin, and febuxostat were also applicable to this

  开发了钯催化的芳族羧酸的脱羰链烯基化反应。在反应条件下，包括带有官能团的那些苯甲酸在内的各种苯甲酸与末端烯烃偶联，以高至高收率生产相应的内部烯烃。肉桂酸和生物活性苯甲酸，例如3-甲基黄酮-8-羧酸，丙磺舒，阿达帕林和非布索坦也适用于该反应，证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。
• Aromatic<i>β</i>-Silylethenylation Reactions via Organogallium Compounds
  作者：Yoshiyuki Kido、Satoru Yoshimura、Masahiko Yamaguchi、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/bcsj.72.1445

  日期：1999.7

  The reaction proceeded via cationic species generated by the interaction of GaCl3 and silylethyne. High reactivity of the intermediate was demonstrated by the rapid reaction rate at −78 °C using close to the equimolar amount of the substrates. ipso-Substitution reaction took place with 1,2,3-trimethoxybenzene. Structures and properties of several organogallium compounds involved in the reactions are

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。
• Stereoselective one-pot synthesis of vinylsilanes from aromatic aldehydes
  作者：Man Lung Kwan、Chiu W Yeung、Kerry L Breno、Kenneth M Doxsee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02271-1

  日期：2001.2

  Vinylsilanes serve as convenient vinyl anion equivalents, but procedures for their stereoselective synthesis from aldehydes are scarce. A variety of aromatic aldehydes are converted to the corresponding vinylsilanes in a one-pot procedure involving the addition of (trimethylsilylmethyl)lithium to the aldehyde followed by treatment with Cp2TiCH2·AlMe2Cl (‘Tebbe's reagent’). Halide and alkoxide substituents

  乙烯基硅烷可以用作方便的乙烯基阴离子当量，但是从醛中进行立体选择合成的方法却很少。通过一锅法将多种芳族醛转化为相应的乙烯基硅烷，包括在醛中添加（三甲基甲硅烷基甲基）锂，然后用Cp 2 TiCH 2 ·AlMe 2 Cl（'Tebbe's agent '）处理。卤化物和烷氧基取代基是可容忍的，并且（E）-乙烯基硅烷仅以高收率形成。
• Friedel–Craftsβ-Silylvinylations
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yoshiyuki Kido、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.199713131

  日期：1997.7.4