2-ethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 110886-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-ethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-2-ethylpyrazolo<1,5-a>pyridine；ethyl 2-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate；3-ethoxycarbonyl-2-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 110886-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: JIBRWFIZSLDNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 、 ammonium acetate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the in Vitro Cardiac Safety of Hydroxamate-Based Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors have shown promise in treating various forms of cancer. However, many HDAC inhibitors from diverse structural classes have been associated with QT prolongation in humans. Inhibition of the human ether a-go-go related gene (hERG) channel has been associated with QT prolongation and fatal arrhythmias. To determine if the observed cardiac effects of HDAC inhibitors in humans is due to hERG blockade, a highly potent HDAC inhibitor devoid of hERG activity was required. Starting with dacinostat (LAQ824), a highly potent. HDAC inhibitor, we explored the SAR to determine the pharmacophores required for HDAC and hERG inhibition. We disclose here the results of these efforts where a high degree, of pharmacophore homology between these two targets was discovered. This, similarity prevented traditional strategies for mitigating hERG binding/modulation from being successful and novel approaches for reducing hERG inhibition were required. Using a hERG homology model, two compounds, 11r and 25i, were discovered to be highly efficacious with weak affinity for the hERG and other ion channels.

  DOI：

  10.1021/jm200388e
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 1-<(ethyl)thiocarbonyl>aminide 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-ethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kakehi, Akikazu; Ito, Suketaka; Nagata, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 156 - 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES B
  申请人：SHULTZ Michael

  公开号：US20090247547A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  目前的教导与化合物I的公式有关：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、Y、Z和如本文所定义的。目前的教导还提供了制备公式I化合物的方法以及使用公式I化合物治疗、抑制或预防完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或紊乱的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL FUSED DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011075643A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides fused derivatives of Formula (I) that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PBKs including, for example, inflammatory disorders, immune- based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合衍生物，可调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并在治疗与PBKs活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• URAT1抑制剂及其应用
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN108084186B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一类URAT1抑制剂化合物以及该类化合物的应用，其为式(I)结构所示的化合物或其药学上可接受的盐，实验表明，本发明提供的化合物对HEK293转染细胞中hURAT1转运尿酸具有十分良好的抑制作用，显示该类化合物在治疗高尿酸血症或痛风方面具有良好的应用前景。
• 促尿酸排泄的URAT1抑制剂
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN108484600B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一类促尿酸排泄的URAT1抑制剂，它为式(I)结构所示的化合物或其药学上可接受的盐，实验表明，本发明提供的化合物对HEK293转染细胞中hURAT1转运尿酸具有十分良好的抑制作用，显示该类化合物在治疗高尿酸血症或痛风方面具有良好的应用前景。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2017001660A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to the following compounds, wherein the integers are as defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及以下化合物，其中整数如描述中所定义，这些化合物可能用作药物，例如用于治疗结核病。