methyl (2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-heptenoate | 103985-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-heptenoate
• 英文别名: methyl (E,2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-4-enoate
• CAS: 103985-54-2；107206-09-7；131726-85-7；131726-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: MSWBTAZMWCHJPI-PUCWJLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-heptenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Zeolite 3A 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 methyl <(2R^*,5R^*,6S^*)-5,6-dihydro-2-methoxy-5-methyl-6-(1-methyl-(E)-1-butenyl)-2H-pyran-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  The regioselective dehydration of unsymmetrical secondary alcohols under Mitsunobu's reaction conditions.

  摘要：

  用偶氮二甲酸二乙酯-PPh3-甲苯对涉及4-羟基和5-甲基的四氢吡喃8-11的四种非对映异构体进行脱水，以阐明这些取代基的构型与脱水方向之间的关系。发现具有4β（平向）-羟基和5β（轴向）-甲基的化合物8仅生成三取代烯烃12，并且异构体13和14分别由9和11以高选择性生成。讨论了所涉及的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2377
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到methyl (2R^*,3S^*)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  The regioselective dehydration of unsymmetrical secondary alcohols under Mitsunobu's reaction conditions.

  摘要：

  用偶氮二甲酸二乙酯-PPh3-甲苯对涉及4-羟基和5-甲基的四氢吡喃8-11的四种非对映异构体进行脱水，以阐明这些取代基的构型与脱水方向之间的关系。发现具有4β（平向）-羟基和5β（轴向）-甲基的化合物8仅生成三取代烯烃12，并且异构体13和14分别由9和11以高选择性生成。讨论了所涉及的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2377

文献信息

• The regioselective dehydration of unsymmetrical secondary alcohols under Mitsunobu's reaction conditions.
  作者：Hiroyuki AKITA、Harutami YAMADA、Hiroko MATSUKURA、Tadashi NAKATA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.2377

  日期：——

  Dehydration of the four diastereomers of tetrahydropyran 8-11 involving the 4-hydroxyl and 5-methyl groups with diethylazodicarboxylate-PPh3-toluene was undertaken to clarify the relation between the configurations of these substituents and the direction of dehydration. Compound 8 with 4β(equatorial)-hydroxyl and 5β(axial)-methyl groups was found to give the trisubstituted olefin 12 exclusively, and the isomers 13 and 14 were shown to be produced from 9 and 11, respectively, with high selectivity. The mechanisms involved are discussed.

  用偶氮二甲酸二乙酯-PPh3-甲苯对涉及4-羟基和5-甲基的四氢吡喃8-11的四种非对映异构体进行脱水，以阐明这些取代基的构型与脱水方向之间的关系。发现具有4β（平向）-羟基和5β（轴向）-甲基的化合物8仅生成三取代烯烃12，并且异构体13和14分别由9和11以高选择性生成。讨论了所涉及的机制。