(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 151135-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 151135-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FDXAOGSVMCOTJP-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-(3-((5-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)propoxy)phenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New class of hybrids based on chalcone and melatonin: a promising therapeutic option for the treatment of colorectal cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02805-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉的合成、晶体结构、生物学评价、DFT 计算和三阶非线性光学研究

  摘要：

  合成了新型吡唑啉衍生物，并通过 FTIR、NMR、UV-可见光和质谱研究对其进行了表征。通过SRB测定筛选所有合成的化合物6a-f对MCF-7和HCT 116细胞系的抗癌活性。在合成的吡唑啉中，6b和6f显示出明显的抗癌活性。分子对接研究是用两种蛋白质（PDB 编号：1M17 和 5ZTO）完成的，以研究化合物与蛋白质的结合相互作用。ADME 研究表明，这些化合物表现出类似药物的特性，遵循 Lipinski 的五法则。化合物6b的分子结构使用单晶 X 射线衍射法进行研究。使用密度泛函理论 (DFT) 计算研究了化合物6b的结构、吸收和第一静态超极化特性。实验数据与计算得到的 FTIR 和紫外-可见光谱数据吻合良好。使用开孔和闭孔 z 扫描技术研究了三阶非线性光学特性。化合物6b表现出非线性吸收(β） 的 1.94×10-11强度 m/W (一世0) 是 4.49GW/C米2.三阶非线性磁化率约为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130780

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Anti-Tumor Activity of New Artemisinin-Chalcone Hybrids
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Chun Liu、Peng Li、Yangxiong Li、Guoxian Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000391

  日期：2011.10

  develop potent and selective anti‐tumor agents, three new series of artemisinin–chalcone hybrids 10a–10g, 11a–11g and 12a–12h were designed, synthesized and screened for their anti‐tumor activity against five cell lines (HT‐29, A549, MDA‐MB‐231, HeLa and H460) in vitro. Among compounds 10a–g and 11a–11g, most of them displayed enhanced activity and good selectivity toward HT‐29 and HeLa cell lines

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。
• 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones, compositions containing them and use thereof
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20030153611A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，含有它们的组合物，制备工艺和用途。具有治疗活性的取代1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• 1,3-DIARYLPROP-2-EN-1-ONES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040147584A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  Abstract of the Disclosure 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  本文摘要介绍了1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，包括含有它们的组合物、制备方法和用途。具有治疗活性的取代的1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES, OR BACTERIA
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0634927A1

  公开（公告）日：1995-01-25