1,1-dibromo-2-fluoro-2-phenylcyclopropane | 502763-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-fluoro-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: (2,2-Dibromo-1-fluorocyclopropyl)benzene；(2,2-dibromo-1-fluorocyclopropyl)benzene
• CAS: 502763-72-6
• 化学式: C₉H₇Br₂F
• 分子量: 293.961
• InChiKey: UIQIEAQIPAXMRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1,1-dibromo-2-fluoro-2-phenylcyclopropane 在 silver(I) acetate 、 silver nitrate 作用下， 反应 8.0h， 以63%的产率得到3-acetoxy-2-bromo-1-fluoro-1-phenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Addition of Dihalocarbenes to Vinyl Fluorides. Chemical Consequences of Fluorine Substitution. Part 3

  摘要：

  1-氟-1-苯基乙烯（1a）或1-(4-氯苯基)-1-氟乙烯（1b）和2-氟辛-1-烯（4），在相转移催化剂的存在下，在氯仿和氢氧化钠的两相体系中反应，产生相应的二氯环丙烷收率良好。在竞争实验中，1a比苯乙烯本身稍微更具反应性。AM1计算预测这些反应的合理活化能壁垒，尽管实验中观察到的相对反应性没有被重现。对于（E）-和（Z）-1-氟-2-苯基乙烯（3），计算出了更高的活化能壁垒，与这些烯烃在这些条件下不与二氯卡宾反应的观察结果相一致。对1a的二溴卡宾加成产生了1,1-二溴-2-氟-2-苯基环丙烷（8），在乙酸银盐加热下，通过环丙基烯丙基重排生成3-乙酰氧基-2-溴-1-氟-1-苯基丙烯（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc20021493
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-氟乙烯基苯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 73.0h， 以49%的产率得到1,1-dibromo-2-fluoro-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Addition of Dihalocarbenes to Vinyl Fluorides. Chemical Consequences of Fluorine Substitution. Part 3

  摘要：

  1-氟-1-苯基乙烯（1a）或1-(4-氯苯基)-1-氟乙烯（1b）和2-氟辛-1-烯（4），在相转移催化剂的存在下，在氯仿和氢氧化钠的两相体系中反应，产生相应的二氯环丙烷收率良好。在竞争实验中，1a比苯乙烯本身稍微更具反应性。AM1计算预测这些反应的合理活化能壁垒，尽管实验中观察到的相对反应性没有被重现。对于（E）-和（Z）-1-氟-2-苯基乙烯（3），计算出了更高的活化能壁垒，与这些烯烃在这些条件下不与二氯卡宾反应的观察结果相一致。对1a的二溴卡宾加成产生了1,1-二溴-2-氟-2-苯基环丙烷（8），在乙酸银盐加热下，通过环丙基烯丙基重排生成3-乙酰氧基-2-溴-1-氟-1-苯基丙烯（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc20021493