1,1-dibromo-2-fluoro-2-phenylcyclopropane | 502763-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-fluoro-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: (2,2-Dibromo-1-fluorocyclopropyl)benzene；(2,2-dibromo-1-fluorocyclopropyl)benzene
• CAS: 502763-72-6
• 化学式: C₉H₇Br₂F
• 分子量: 293.961
• InChiKey: UIQIEAQIPAXMRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1,1-dibromo-2-fluoro-2-phenylcyclopropane 在 silver(I) acetate 、 silver nitrate 作用下， 反应 8.0h， 以63%的产率得到3-acetoxy-2-bromo-1-fluoro-1-phenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Addition of Dihalocarbenes to Vinyl Fluorides. Chemical Consequences of Fluorine Substitution. Part 3

  摘要：

  1-氟-1-苯基乙烯（1a）或1-(4-氯苯基)-1-氟乙烯（1b）和2-氟辛-1-烯（4），在相转移催化剂的存在下，在氯仿和氢氧化钠的两相体系中反应，产生相应的二氯环丙烷收率良好。在竞争实验中，1a比苯乙烯本身稍微更具反应性。AM1计算预测这些反应的合理活化能壁垒，尽管实验中观察到的相对反应性没有被重现。对于（E）-和（Z）-1-氟-2-苯基乙烯（3），计算出了更高的活化能壁垒，与这些烯烃在这些条件下不与二氯卡宾反应的观察结果相一致。对1a的二溴卡宾加成产生了1,1-二溴-2-氟-2-苯基环丙烷（8），在乙酸银盐加热下，通过环丙基烯丙基重排生成3-乙酰氧基-2-溴-1-氟-1-苯基丙烯（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc20021493
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-氟乙烯基苯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 73.0h， 以49%的产率得到1,1-dibromo-2-fluoro-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Addition of Dihalocarbenes to Vinyl Fluorides. Chemical Consequences of Fluorine Substitution. Part 3

  摘要：

  1-氟-1-苯基乙烯（1a）或1-(4-氯苯基)-1-氟乙烯（1b）和2-氟辛-1-烯（4），在相转移催化剂的存在下，在氯仿和氢氧化钠的两相体系中反应，产生相应的二氯环丙烷收率良好。在竞争实验中，1a比苯乙烯本身稍微更具反应性。AM1计算预测这些反应的合理活化能壁垒，尽管实验中观察到的相对反应性没有被重现。对于（E）-和（Z）-1-氟-2-苯基乙烯（3），计算出了更高的活化能壁垒，与这些烯烃在这些条件下不与二氯卡宾反应的观察结果相一致。对1a的二溴卡宾加成产生了1,1-二溴-2-氟-2-苯基环丙烷（8），在乙酸银盐加热下，通过环丙基烯丙基重排生成3-乙酰氧基-2-溴-1-氟-1-苯基丙烯（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc20021493

文献信息

• Addition of Dihalocarbenes to Vinyl Fluorides. Chemical Consequences of Fluorine Substitution. Part 3
  作者：Günter Haufe、Oliver G. J. Meyer、Christian Mück-Lichtenfeld

  DOI：10.1135/cccc20021493

  日期：——

  1-Fluoro-1-phenylethene (1a) or 1-(4-chlorophenyl)-1-fluoroethene (1b) and 2-fluorooct-1-ene (4), on reaction with chloroform and sodium hydroxide, in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst, gave the corresponding dichlorocyclopropanes in good yields. In a competition experiment, 1a was shown to be slightly more reactive than styrene itself. AM1 calculations predict reasonable activation barriers for these reactions although the relative reactivity observed in the experiment is not reproduced. For the (E)- and (Z)-1-fluoro-2-phenylethenes (3), higher activation barriers were calculated, in agreement with the observation that these alkenes did not react with dichlorocarbene under these conditions. The dibromocarbene addition to 1a gave 1,1-dibromo-2-fluoro-2-phenylcyclopropane (8), which on heating with silver salts in acetic acid yielded 3-acetoxy- 2-bromo-1-fluoro-1-phenylprop-1-ene (9) by a cyclopropyl-allyl rearrangement.

  1-氟-1-苯基乙烯（1a）或1-(4-氯苯基)-1-氟乙烯（1b）和2-氟辛-1-烯（4），在相转移催化剂的存在下，在氯仿和氢氧化钠的两相体系中反应，产生相应的二氯环丙烷收率良好。在竞争实验中，1a比苯乙烯本身稍微更具反应性。AM1计算预测这些反应的合理活化能壁垒，尽管实验中观察到的相对反应性没有被重现。对于（E）-和（Z）-1-氟-2-苯基乙烯（3），计算出了更高的活化能壁垒，与这些烯烃在这些条件下不与二氯卡宾反应的观察结果相一致。对1a的二溴卡宾加成产生了1,1-二溴-2-氟-2-苯基环丙烷（8），在乙酸银盐加热下，通过环丙基烯丙基重排生成3-乙酰氧基-2-溴-1-氟-1-苯基丙烯（9）。