(E)-1,6-diphenyl-3-hexen-1,5-diyne | 13305-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,6-diphenyl-3-hexen-1,5-diyne
• 英文别名: trans-E-1,6-Diphenyl-3-hexene-1,5-diyne；[(E)-6-phenylhex-3-en-1,5-diynyl]benzene
• CAS: 13305-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: ZZOLVPYFGLQRQS-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  349.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,6-diphenyl-3-hexen-1,5-diyne 以 苯 为溶剂， 生成 1,6-二苯基-3-己烯-1,5-二炔
  参考文献：
  名称：

  Novel Finding of the Effect of Triple Bond on the Photochemicalcis–transIsomerization of C=C Double Bond

  摘要：

  顺式和反式1,2-双(苯乙炔基)乙烯(1)均具有相当高的量子产额，并发生三线态的跨体系交叉，进而发生顺式-反式异构化。根据这些结果，提出了1异构化的新势能面。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1050
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1,6-diphenyl-3-hexen-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Ap-benzyne tom-benzyne conversion through a 1,2-shift of a phenyl group. Completion of the benzyne cascade
  作者：Alexei L. Polishchuk、Kevin L. Bartlett、Lee A. Friedman、Maitland Jones

  DOI：10.1002/poc.797

  日期：2004.9

  5-diyne-cis-3-ene at 800–1000°C leads to a mixture of 1- and 2-phenylbiphenylene, along with triphenylene. Formation of the two biphenylenes is taken as strong evidence of the rearrangement of a p-benzyne into a m-benzyne through a shift of one of the phenyl groups. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  1,6- diphenylhexa -1,5- diyne-热解顺式-3-烯在800-1000℃通入1-和2- phenylbiphenylene的混合物，用菲沿。两个亚联的形成被取为一个的重新安排的强有力的证据p -benzyne成米通过苯基基团中的一个的移位-benzyne。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A direct route to conjugated enediynes from dipropargylic sulfones by a modified one-flask Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Xiaoping Cao、Yuying Yang、Xiaolong Wang

  DOI：10.1039/b207296n

  日期：——

  The reaction of dipropargylic sulfones with dibromodifluoromethane in the presence of alumina-supported KOH in dichloromethane solution results in facile rearrangement affording the corresponding conjugated linear and cyclic enediynes in good yields. This result shows that the direct transformation of α- and α′-hydrogen bearing sulfones assembles enediyne units without resorting to the prior preparation

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。
• Direct conversion of dipropargylic sulfones into (E)- and (Z)-hex-3-ene-1,5-diynes by a modified one-flask Ramberg-Bäcklund reaction
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02345-3

  日期：1996.2

  (E)- and (Z)-enediynes7 are readily synthesized in good yields from a one-pot modified Ramberg-Bäcklund reaction from dipropargylic sulfones 5.

  （E）和（Z）-烯二炔7可以很容易地从双炔丙基砜5的一锅式修饰Ramberg-Bäcklund反应中以高收率合成。
• Process for synthesizing enediynes
  申请人：Clemson University

  公开号：US05436361A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A process for synthesizing enediynes is provided. Specifically, the formed enediynes contain a hex-3-ene-1,5-diynyl group. Production of the enediynes involves adding a base to a propargylic halide in the presence of a chelating agent, which causes a carbenoid coupling-elimination sequence of the propargylic halides. A carbenoid destabilizing agent can also be added to the reaction mixture in order to enhance yield. Acyclic and cyclic enediynes can be synthesized according to this process. The enediynes are useful compounds that can be used in a variety of applications including use in the production of anti-tumor agents.

  提供一种合成烯二炔烃的方法。具体来说，所形成的烯二炔烃含有一个己烯-1,5-二炔基团。生产烯二炔烃涉及在螯合剂存在下向炔丙基卤化物中加入碱，导致炔丙基卤化物的碳氧化偶联-消除序列。还可以向反应混合物中添加碳氧化剂以增加产量。根据这个方法可以合成非环状和环状烯二炔烃。烯二炔烃是有用的化合物，可用于各种应用，包括用于生产抗肿瘤剂。
• Convenient one-pot synthesis of functionalized unsymmetrical (Z) or (E)-enediynes from (Z) or (E)-1,2-dichloroethylene. An efficient route to (Z,Z,Z) and (Z,E,Z)-trienes
  作者：Mouâd Alami、Benoit Crousse、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73232-1

  日期：1994.5

  A variety of functionalized unsymmetrical (Z) or (E)-enediynes 1 and 2 are stereospecifically prepared in good overall yield by a simple straightforward one-pot procedure from (Z) or (E)-1,2-dichloroethylene and 1-alkynes. Zinc reduction of 1 and 2 leads efficiently to pure (Z,Z,Z) and (Z,E,Z) conjugated trienes.

  通过简单简单的一锅法从（Z）或（E）-1,2-二氯乙烯和1-炔烃简单立体地以良好的总收率立体定向地制备各种功能化的不对称（Z）或（E）-烯二炔1和2。1和2的锌还原可有效生成纯的（Z，Z，Z）和（Z，E，Z）共轭三烯。