[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(4-hydroxypentanoyloxy)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate | 211486-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(4-hydroxypentanoyloxy)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 211486-65-6
• 化学式: C₂₉H₃₆O₉
• 分子量: 528.599
• InChiKey: QAUMURKXHDYAOU-KLRGPSCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(4-hydroxypentanoyloxy)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate 在 重铬酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl(-2)[levulinoyl(-3)][Bz(-4)]GlcA-SPh
  参考文献：
  名称：

  Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00965-4
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(4-hydroxypentanoyloxy)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00965-4

文献信息

• Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids
  作者：Dashan Liu、Ru Chen、Liwu Hong、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00965-4

  日期：1998.7

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.