3-Tert-butylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one | 373354-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Tert-butylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• 英文别名: 3-tert-butylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 373354-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OQVCVQYXUJCPPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Tert-butylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到2-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  3-取代的双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones的光化学。通过Pauson-Khand反应进行区域选择性合成邻位取代的酚。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 3-取代的双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones 3（通过末端炔烃和环丙烯之间的Pauson-Khand反应容易获得）已通过以下方法定量转化为邻位取代的酚4用紫外线（350 nm）照射。通过FT-IR和半经验（AM1 3x3 CI）计算，研究了该光化学过程的动力学和机理。

  DOI：

  10.1021/ol016506j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 cyclopropene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到3-Tert-butylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Pauson−Khand Reactions of Cyclopropene:  A General Synthesis of Cyclopentanones

  摘要：

  GRAPHICSThe Pauson-Khand reaction of cyclopropene with a variety of terminal alkynes has been studied. The best reaction conditions involve NMO activation in CH2Cl2 at -35 degreesC. In this way, 3-substituted-bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones have been obtained in good to excellent yields. As a synthetic application, several types of substituted cyclopentenones have been prepared from these cycloadducts by protocols involving conjugate addition and reductive ring opening.

  DOI：

  10.1021/ol016505r