trans-5,6-dichloro-2-cyclohexene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-5,6-dichloro-2-cyclohexene-1,4-dione
• 英文别名: trans-5,6-Dichlor-cyclohex-2-en-1,4-dion；(5S,6S)-5,6-dichlorocyclohex-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₂
• 分子量: 179.003
• InChiKey: KCNUKOVIWCXTJL-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5,6-dichloro-2-cyclohexene-1,4-dione 、 环丁烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与活性镍配合物的新型高效脱卤偶联和还原α-卤代酮。1,4-二酮和双环[4.2.O] oct-3-ene-2,5-diones的简便合成

  摘要：

  在Et 4 NI存在下，通过用镍还原NiBr 2（PPh 3）2原位生成的活性镍络合物，对于将苯甲酰卤与1,4-二芳基-1,4-二酮和用于将3，4-二氯双环[4.2.0]-辛烷-2，5-二酮脱氯为双环[4.2.0]辛-3-烯-2，5-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89232-1

文献信息

• New and efficient dehalogenative coupling and reduction of α-haloketones with active nickel complex. Facile syntheses of 1,4-diketones and bicyclo[4.2.O]oct-3-ene-2,5-diones
  作者：Masahiko Iyoda、Masahiro Sakaitani、Atsuko Kojima、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89232-1

  日期：1985.1

  The active nickel complex generated in situ by reduction of NiBr2(PPh3)2 with zinc in the presence of Et4NI is a useful reagent for the dehalogenative coupling of phenacyl halides to 1,4-diaryl-1,4-diketones and for the dechlorination of 3,4-dichlorobicyclo[4.2.0]-octane-2,5-diones to bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diones.

  在Et 4 NI存在下，通过用镍还原NiBr 2（PPh 3）2原位生成的活性镍络合物，对于将苯甲酰卤与1,4-二芳基-1,4-二酮和用于将3，4-二氯双环[4.2.0]-辛烷-2，5-二酮脱氯为双环[4.2.0]辛-3-烯-2，5-二酮。

表征谱图