1-(2,4-diphenylquinolin-3-yl)ethan-1-one | 144757-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-diphenylquinolin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-diphenylquinolin-3-yl)ethanone
• CAS: 144757-82-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: HKXYGHLPXZTBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-(2,4-diphenylquinolin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  On the Reaction ofN-Arylnitrilium Salts with Acetylenes: Synthesis of Substituted Quinolines

  摘要：

  喹啉盐 3 由 N-芳基硝基盐 1 与乙炔 2 反应生成。在水基作用下，盐 3 转化为相应的喹啉 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26250

文献信息

• An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes leading to polyfunctionalized quinolines
  作者：Wenli Hu、Weisen Yang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1567788

  日期：2019.3.19

  first heterogeneous intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes was realized in DMF at 100 °C by using a triphenylphosphine-functionalized MCM-41-supported gold(I) complex [MCM-41-PPh3-AuCl] and AgOTf as catalysts, yielding a variety of polyfunctionalized quinolines in good to excellent yields. This heterogeneous gold(I) complex could easily be prepared via a simple two-step

  摘要 通过使用三苯基膦功能化的 MCM-41 负载的金 (I) 络合物 [MCM-41-PPh3-AuCl] 和 AgOTf，在 100 °C 的 DMF 中实现了 2-氨基芳基羰基和内部炔烃的第一个非均相分子间环加成反应。催化剂，产生各种多官能化喹啉，产率良好至极好。这种异质金 (I) 络合物可以通过简单的两步程序从市售试剂轻松制备，并通过反应混合物过滤回收。回收的催化剂可以重复使用至少七次，活性几乎一致，无需添加 AgOTf 作为助催化剂。图形概要
• Ionic Liquid as an Efficient Medium for the Synthesis of Quinoline Derivatives via α-Chymotrypsin-Catalyzed Friedländer Condensation
  作者：Zhang-Gao Le、Meng Liang、Zhong-Sheng Chen、Sui-Hong Zhang、Zong-Bo Xie

  DOI：10.3390/molecules22050762

  日期：——

  An efficient, convenient, and eco-friendly biocatalytic approach was developed for the synthesis of quinoline derivatives via the α-chymotrypsin-catalyzed Friedländer reaction. Interestingly, α-chymotrypsin exhibited higher catalytic activity in an ionic liquid (IL) aqueous solution as compared to that observed in our previous relevant study, which was conducted using an organic solvent, and a series

  开发了一种高效、方便且环保的生物催化方法，用于通过 α-胰凝乳蛋白酶催化的 Friedländer 反应合成喹啉衍生物。有趣的是，与我们之前使用有机溶剂进行的相关研究中观察到的相比，α-胰凝乳蛋白酶在离子液体 (IL) 水溶液中表现出更高的催化活性，并且一系列底物在较低的反应温度下具有相似的优异产率并在减少酶负荷的条件下。
• Visible-Light-Induced Cascade Cyclization of <i>N</i>-Propargyl Aromatic Amines and Acyl Oxime Esters: Rapid Access to 3-Acylated Quinolines
  作者：Man Zhang、Sixin Wu、Lei Wang、Ziqin Xia、Kaimo Kuang、Qiankun Xu、Fangli Zhao、Nengneng Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01277

  日期：2022.8.5

  Visible-light-induced radical cascade acylation/cyclization/aromatization of N-propargyl aromatic amines and acyl oxime esters for the construction of 3-acylated quinolines is developed. This approach uses acyl oxime esters as the precursor of acyl radicals as well as acylation reagents, Eosin Y as the photocatalyst, and acetonitrile as the solvent, providing a convenient route toward 3-acylated quinolines

  开发了用于构建 3-酰化喹啉的N-炔丙基芳胺和酰基肟酯的可见光诱导自由基级联酰化/环化/芳构化。该方法使用酰基肟酯作为酰基自由基的前体以及酰化试剂，曙红 Y 作为光催化剂，乙腈作为溶剂，为通过酰基肟酯的 C-C 键断裂获得 3-酰化喹啉提供了一条便捷的途径.
• Green Approach for the Efficient Synthesis of Quinolines Promoted by Citric Acid
  作者：Srinivas R. Adapa、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvvula、Vijay Kotra、Ravi Varala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.3987/com-08-11405

  日期：——
• On the Reaction of<i>N</i>-Arylnitrilium Salts with Acetylenes: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Mahmoud Al-Talib、Johannes C. Jochims、Quanrui Wang、Atef Hamed、Abd El-Hamid Ismail

  DOI：10.1055/s-1992-26250

  日期：——

  Quinolinium salts 3 are obtained from the reaction of N-arylnitrilium salts 1 with acetylenes 2. With aqueous base the salts 3 are transformed into the corresponding quinolines 4.

  喹啉盐 3 由 N-芳基硝基盐 1 与乙炔 2 反应生成。在水基作用下，盐 3 转化为相应的喹啉 4。