3-(furan-2-yl)propanenitrile | 21446-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)propionitrile；3-furan-2-yl-propionitrile；3-(2-furyl)propionitrile；2-furfurylacetonitrile；2-furanpropanenitrile；3-[2]furyl-propionitrile
• CAS: 21446-61-7
• 化学式: C₇H₇NO
• mdl: MFCD09868288
• 分子量: 121.139
• InChiKey: VHTUKWXCIFHXKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)propanenitrile 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-amino-4-(furan-2-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-呋喃)丙烯腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(furan-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008

文献信息

• A new alternative to Stryker's reagent in hydrosilylation: synthesis, structure, and reactivity of a well-defined carbene–copper(ii) acetate complex
  作者：Jaesook Yun、Daesung Kim、Hoseop Yun

  DOI：10.1039/b509964a

  日期：——

  A new, air stable and well-defined carbene–copper(II) complex has been prepared, which is an efficient precatalyst for the 1,2- and 1,4-reduction of carbonyl compounds under hydrosilylation conditions.

  制备了一种新颖的、空气稳定且结构明确的卡宾-铜(II)配合物，该物质作为预催化剂在氢硅烷化条件下对羰基化合物的1,2-和1,4-还原反应具有高效性。
• Borrowing Hydrogen: Indirect “Wittig” Olefination for the Formation of C–C Bonds from Alcohols
  作者：Phillip J. Black、Michael G. Edwards、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200600070

  日期：2006.10

  development of an indirect three-step domino sequence for the formation of C-C bonds from alcohol substrates is described. An iridium-catalysed dehydrogenation of alcohol I affords the intermediate aldehyde 2. The desired C-C bond can then be formed by a facile Wittig olefination, yielding the intermediate alkene 3. In the final step the alkene is hydrogenated to afford the indirect Wittig product, the

  描述了从醇底物形成 CC 键的间接三步多米诺骨牌序列的成功开发。醇 I 的铱催化脱氢得到中间体醛 2。然后可以通过简单的 Wittig 烯化形成所需的 CC 键，产生中间体烯烃 3。在最后一步中，烯烃被氢化以提供间接的 Wittig 产物，即烷烃 4. 这个过程的关键是借氢的概念；在最初的脱氢步骤中除去的氢气被铱催化剂简单地借用。作为储氢器，催化剂促进 CC 键的形成，然后在最后一步返回借用的氢。在此，我们将详细介绍我们对底物和反应范围以及催化循环的局限性的研究。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Enantioselective Electrophilic Amination of α-Cyanothioacetates with Azodicarboxylates Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Daisuke Tsushima、Megumi Nakano

  DOI：10.1002/adsc.200900594

  日期：2009.11

  An enantioselective electrophilic amination of α-substituted cyanothioacetates with azodicarboxylate is demonstrated using an axially chiral guanidine as a chiral Brønsted base catalyst. The corresponding product, having a quaternary stereogenic center at the α-carbon atom, is formed in excellent enantioselectivity.

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。
• Highly efficient conjugate reduction of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by copper/xanthene-type bisphosphine complexes
  作者：Daesung Kim、Bu-Mahn Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/b418586b

  日期：——

  Alpha,beta-unsaturated nitriles are chemoselectively reduced to the corresponding saturated nitriles in high yields using a copper-DPEphos or Xantphos complex as catalyst in the presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reducing agent and t-butanol as additive.

  在聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量还原剂和叔丁醇作为添加剂的情况下，使用铜-DPEphos或Xantphos络合物作为催化剂，以高收率将α，β-不饱和腈化学选择性还原为相应的饱和腈。
• Monoalkylation of Acetonitrile by Primary Alcohols Catalyzed by Iridium Complexes
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol2015972

  日期：2011.8.5

  The monoalkylation of acetonitrile by primary alcohols was achieved in a one-pot sequence in the presence of iridium catalysts. A diversity of nitriles has been obtained from aryl- and alkyl-methanols in excellent yield.

  在铱催化剂的存在下，乙醇被伯醇单烷基化的反应是按一锅法完成的。从芳基和烷基甲醇中获得了各种腈，收率很高。