2-Formyl-3-(furan-2-yl)propanenitrile | 135547-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Formyl-3-(furan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 135547-93-2
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: JMKGLLLAIXXSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-3-(furan-2-yl)propanenitrile 在 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-amino-4-(furan-2-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶的合成方法改进。

  摘要：

  碱（NaOMe）催化3,3-二甲氧基丙腈与醛的缩合反应，然后用6 N HCl水解，得到不饱和氰基醛5。双键催化还原，然后与氨基丙二酸二乙酯反应，得到烯胺7，其环化为NaOMe治疗时的氨基吡咯2。尽管2中的氨基与许多鸟嘌呤化试剂没有反应性，但很容易发生酸（AcOH）催化的鸟嘌呤化反应，生成10时会与副产的甲硫醇一起生成12。随后在用碱处理时容易除去氨基甲酸酯基团和对吡咯并[3，2-d]嘧啶环系统闭环。使用HgCl（2）代替AcOH可以使硫醇结合起来，并消除了气味问题。对于不需要硫醇气味和使用汞盐的大规模反应，优选使用甲氧基类似物11。使用该程序，苯甲醛已被转化为7-（苯基甲基）吡咯并[3,2-d]嘧啶（1a），一种有效的酶嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，仅需三个分离步骤，总收率为31％。

  DOI：

  10.1021/jo971062j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-呋喃)丙烯腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 2-Formyl-3-(furan-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008

文献信息

• Structure-based design of inhibitors of purine nucleoside phosphorylase. 1. 9-(Arylmethyl) derivatives of 9-deazaguanine
  作者：John A. Montgomery、Shri Niwas、Jerry D. Rose、John A. Secrist、Y. Sudhakar Babu、Charles E. Bugg、Mark D. Erion、Wayne C. Guida、Steven E. Ealick

  DOI：10.1021/jm00053a008

  日期：1993.1

  were designed using the three-dimensional structure of the enzyme in an iterative process that involved interactive computer graphics to model the native enzyme and complexes of it with the inhibitors, Monte Carlo-based conformational searching, and energy minimization. Studies of the enzyme/inhibitor complexes were used to determine priorities of the synthetic efforts. The resulting compounds were then

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌
• <b>An Improved Synthesis of 7-Substituted </b><b>Pyrrolo[3,2-</b><b><i>d</i></b><b>]pyrimidines</b>
  作者：Arthur J. Elliott、Philip E. Morris、Sandra L. Petty、Carl H. Williams

  DOI：10.1021/jo971062j

  日期：1997.11.1

  3-dimethoxypropionitrile with aldehydes followed by hydrolysis with 6 N HCl gives the unsaturated cyano aldehydes 5. Catalytic reduction of the double bond followed by reaction with diethyl aminomalonate affords the enamines 7, which cyclize to the aminopyrroles 2 on treatment with NaOMe. While the amino group in 2 is unreactive toward many guanylating reagents, acid (AcOH)-catalyzed guanylation occurs

  碱（NaOMe）催化3,3-二甲氧基丙腈与醛的缩合反应，然后用6 N HCl水解，得到不饱和氰基醛5。双键催化还原，然后与氨基丙二酸二乙酯反应，得到烯胺7，其环化为NaOMe治疗时的氨基吡咯2。尽管2中的氨基与许多鸟嘌呤化试剂没有反应性，但很容易发生酸（AcOH）催化的鸟嘌呤化反应，生成10时会与副产的甲硫醇一起生成12。随后在用碱处理时容易除去氨基甲酸酯基团和对吡咯并[3，2-d]嘧啶环系统闭环。使用HgCl（2）代替AcOH可以使硫醇结合起来，并消除了气味问题。对于不需要硫醇气味和使用汞盐的大规模反应，优选使用甲氧基类似物11。使用该程序，苯甲醛已被转化为7-（苯基甲基）吡咯并[3,2-d]嘧啶（1a），一种有效的酶嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，仅需三个分离步骤，总收率为31％。