3,5-dichloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-nitrosoaniline | 1264688-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-nitrosoaniline
• 英文别名: N-(3,5-dichloro-2-nitrosophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)amine
• CAS: 1264688-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 295.168
• InChiKey: KVMFRMXXLNYKCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-nitrosoaniline 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到5-azido-3-chloro-2’,6’-dimethyl-2-nitrosodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  从 2-亚硝基二芳胺简单合成 2-亚烷基-和 2-酮-7-三唑基喹喔啉系统

  摘要：

  介绍了通过两种途径从卤化 2-亚硝基二芳基胺合成三唑取代的 1-芳基喹喔啉衍生物。用叠氮化钠对起始化合物中的氟或氯进行区域选择性取代，然后叠氮化物取代基和亚硝基胺基团的双环缩合反应生成官能化的 2-亚甲基喹喔啉衍生物。替代路线将两个环缩合反应分开，允许通过使用两种不同的二羰基试剂获得三唑取代的 quinoxalin-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.766
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 、 2,6-二甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到3,5-dichloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of N-Aryl-2-nitrosoanilines in the Reaction of Nitroarenes with Aniline Anion Derivatives

  摘要：

  由伯芳香胺生成的阴离子与取代硝基苯反应，形成σH加合物，在碱性反应条件下，这些加合物转化为N-芳基-2-亚硝基胺。在某些情况下观察到的硝基芳烃中反应性卤素的竞争性取代可以通过选择的溶剂来控制。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258230

文献信息

• Reductive Condensation of a Nitro Group with Carboxylic Acids Promoted by Phosphorus(III) Compounds: A Short Route to 5H-Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-ones
  作者：Zbigniew Wróbel、Michał Tryniszewski、Robert Bujok、Roman Gańczarczyk

  DOI：10.1055/s-0040-1707347

  日期：——

  Abstract Tributyl- or triphenylphosphine promotes a one-pot, three-step method for the synthesis of differently substituted dibenzodiazepinones from N-aryl-2-nitroanilines. Pyridine analogues and the corresponding thiazepinones can also be formed using this method. The process involves deoxygenation of the nitro group, then formation of an iminophosphorane intermediate and its intramolecular condensation

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。
• (2-Aminoaryl)iminophosphoranes as Versatile Starting Materials for the Synthesis of 1-Aryl-2-trifluoromethylbenzimidazoles
  作者：Zbigniew Wróbel、Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0041-1737489

  日期：2022.7

  A new route to 2-(trifluoromethyl)benzimidazoles is described which involves the condensation of (2-arylamino)iminophosphoranes with trifluoroacetyl esters or trifluoroacetic anhydride. The method allows the synthesis of the title compounds from simple nitroarenes without the use of separate reduction steps and metallic reagents or expensive catalysts.

  描述了一种制备 2-(三氟甲基)苯并咪唑的新途径，该途径涉及 (2-芳基氨基)亚氨基正膦与三氟乙酰酯或三氟乙酸酐的缩合。该方法允许从简单的硝基芳烃合成标题化合物，而无需使用单独的还原步骤和金属试剂或昂贵的催化剂。
• Synthesis of 2-Alkylidene-3-acylquinoxalines from N-Aryl-2-nitrosoanilines and 1,3-Diketones
  作者：Zbigniew Wróbel、Adam Trawczyński

  DOI：10.1055/s-0034-1379238

  日期：——

  In the reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines with -diketones, a condensation of the nitroso group with diketone carbanion followed by condensation of the amino function with the less crowded carbonyl group leads to 2-alkylidene-3-acyl-1,2-dihydroquinoxalines under mild basic conditions.
• Simple Synthesis of N-Aryl-2-nitrosoanilines in the Reaction of Nitroarenes with Aniline Anion Derivatives
  作者：Zbigniew Wróbel、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0030-1258230

  日期：2010.11

  Anions generated from primary arylamines react with substituted nitrobenzenes to form σH-adducts, which, under basic reaction conditions, undergo transformation to N-aryl-2-nitroso­amines. Competitive substitution of reactive halogens in the nitro­arenes, which is observed in certain cases, can be controlled by the solvent selected.

  由伯芳香胺生成的阴离子与取代硝基苯反应，形成σH加合物，在碱性反应条件下，这些加合物转化为N-芳基-2-亚硝基胺。在某些情况下观察到的硝基芳烃中反应性卤素的竞争性取代可以通过选择的溶剂来控制。
• Simple synthesis of 2-alkylidene- and 2-keto-7-triazolylquinoxaline systems from 2-nitrosodiarylamines
  作者：Zbigniew Wróbel、Robert Bujok、Michał Tryniszewski、Andrzej Kwast

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.766

  日期：——

  A synthesis of triazole-substituted 1-arylquinoxaline derivatives from halogenated 2-nitrosodiarylamines by two routes is presented. Regioselective substitution of fluorine or chlorine in the starting compounds by sodium azide followed by double cyclocondensation of both the azide substituent and the nitrosoamine group leads to functionalized 2-methylenequinoxaline derivatives. The alternative route

  介绍了通过两种途径从卤化 2-亚硝基二芳基胺合成三唑取代的 1-芳基喹喔啉衍生物。用叠氮化钠对起始化合物中的氟或氯进行区域选择性取代，然后叠氮化物取代基和亚硝基胺基团的双环缩合反应生成官能化的 2-亚甲基喹喔啉衍生物。替代路线将两个环缩合反应分开，允许通过使用两种不同的二羰基试剂获得三唑取代的 quinoxalin-2-one 衍生物。