(1Z)-1-chloro-5-hydroxy-dec-1-en-3-yne | 157554-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z)-1-chloro-5-hydroxy-dec-1-en-3-yne
• 英文别名: (1Z)-1-chloro-1-decen-3-yn-5-ol；(Z)-1-chlorodec-1-en-3-yn-5-ol
• CAS: 157554-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: ZPCHBWRLLSVORR-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-chloro-5-hydroxy-dec-1-en-3-yne 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到(1Z,3E)-1-Chloro-deca-1,3-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereocontrolled Synthesis of Di-and Triunsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  omega-chlorodienals, omega-chlorodienones and 1,6-diacyl-1,3,5-hexatrienes were easily obtained from (E)- and (Z)-dichloroethylenes.

  DOI：

  10.1080/00397919608005217
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 1-辛炔-3-醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1Z)-1-chloro-5-hydroxy-dec-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  从（Z）或（E）-1,2-二氯乙烯方便地一锅合成官能化的不对称（Z）或（E）-二炔。通往（Z，Z，Z）和（Z，E，Z）-三烯的有效途径

  摘要：

  通过简单简单的一锅法从（Z）或（E）-1,2-二氯乙烯和1-炔烃简单立体地以良好的总收率立体定向地制备各种功能化的不对称（Z）或（E）-烯二炔1和2。1和2的锌还原可有效生成纯的（Z，Z，Z）和（Z，E，Z）共轭三烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73232-1

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed coupling reactions between chloroenynes and Grignard reagents
  作者：Matar Seck、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère、Jean-François Peyrat、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.019

  日期：2004.2

  letter reports the preparation of quinolines, substituted at the 2- or 3-position by a 4-substituted but-3-en-1-yne group, by the environmentally friendly iron(III)-catalyzed coupling reaction of Grignard reagents with 1-chloro-4-(2-quinolyl)but-1-en-3-yne. The extension and the scope of this non-toxic and chemoselective procedure to various functionalized unsaturated vinyl chlorides are described.

  这封信报道了由环保的铁（III）催化的格氏试剂与1的环境友好的铁（III）偶联反应制备2-位或3-位被4-取代的丁-3-烯-1-炔基取代的喹啉。 -氯-4-（2-喹啉基）但是-1-烯-3-炔 描述了该无毒和化学选择性方法对各种官能化的不饱和氯乙烯的扩展和范围。
• Palladium-catalyzed reaction of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes. An efficient stereospecific synthesis of (E) and (Z)-enediynes.
  作者：Denis Chemin、Gerard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80691-8

  日期：1994.5

  The stereospecific sequential substitution of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes leads to (E) and (Z)-enediynes in high yield.

  （E）和（Z）-二氯乙烯被1-炔的立体有序顺序取代导致高产率的（E）和（Z）-二烯炔。
• An efficient synthesis of 1,3(E),5(Z), 1,3(E),5(E) and 1,3(Z),5(Z)-trienes: Application to the synthesis of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate
  作者：Mouâd Alami、Sylvie Gueugnot、Elisa Domingues、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00991-3

  日期：1995.1

  The (Pd-Cu)-catalyzed reactions of trimethylsilyl acetylene with (E) or (Z)-chloroenynes, or 1-chloro-(1E,3E)-dienes, followed by desilylation and zinc-reduction of the triple bonds led respectively to (3E,5Z), (3Z,5Z) and (3E,5E)-trienes. Application to the syntheses of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate has been realized.

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。
• Stereoselective synthesis of (E)-chloroenynes or (E,E)-chlorodienes starting from a stereoisomeric mixture of 1,2-dichloroethylenes
  作者：Mouâd Alami、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00412-4

  日期：2002.4

  Under palladium or nickel catalysis. a stereomeric mixture 1:1 of (Z) and (E)-1,2-dichloroethylene readily reacts with 1-alkynes. vinyl alanes or vinyl boranes to afford selectively the corresponding (E)-coupling product in good to excellent isolated yields. The selectivity of this coupling reaction is discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.