2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)ethan-1-amine | 955092-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 955092-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: JSCNFUHSVSDGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)ethan-1-amine 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双氧化重排/环化级联全合成四环螺吲哚生物碱

  摘要：

  骨架重排可以快速将简单分子转变为复杂结构，在天然产物的全合成中具有巨大潜力。我们开发了呋喃和吲哚双重氧化重排和亲核环化的一锅反应级联，成功应用于钩藤碱/异钩藤碱的正式合成和(±)-7( R )-geissoschizol oxindole的首次全合成/(±)-7( S )-geissoschizol oxindole。此外，将geissoschizol oxindoles修改为其C3差向异构体，并提出了通过逆曼尼希/曼尼希级联的反向立体化学机制，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03938
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 5-氯靛胺盐酸盐 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过双氧化重排/环化级联全合成四环螺吲哚生物碱

  摘要：

  骨架重排可以快速将简单分子转变为复杂结构，在天然产物的全合成中具有巨大潜力。我们开发了呋喃和吲哚双重氧化重排和亲核环化的一锅反应级联，成功应用于钩藤碱/异钩藤碱的正式合成和(±)-7( R )-geissoschizol oxindole的首次全合成/(±)-7( S )-geissoschizol oxindole。此外，将geissoschizol oxindoles修改为其C3差向异构体，并提出了通过逆曼尼希/曼尼希级联的反向立体化学机制，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03938

文献信息

• [EN] CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE UTILES DANS L'INHIBITION DE L'ANGIOGENESE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005089764A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• Administration of Carboline Derivatives Useful in the Treatment of Cancer and Other Diseases
  申请人：CAO Liangxian

  公开号：US20090227574A2

  公开（公告）日：2009-09-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and compositions, and methods for the administration and use of those compounds. provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing serum, plasma, and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了这些化合物的组合物、使用方法和管理方法。本发明的一个方面提供了用于抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和降低血清、血浆和/或肿瘤VEGF水平的化合物。本发明的另一个方面提供了使用本发明的化合物来抑制VEGF生产、治疗癌症和降低血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• Carboline Derivatives Useful in the Inhibition of Angiogenesis
  申请人：MOON Young-Choon

  公开号：US20090227618A2

  公开（公告）日：2009-09-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了使用它们的方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• ADMINISTRATION OF CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER DISEASES
  申请人：Cao Liangxian

  公开号：US20070254878A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and compositions, and methods for the administration and use of those compounds. provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing serum, plasma, and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出了抑制VEGF在转录后表达的化合物，以及这些化合物的组合物、管理和使用方法。在发明的一个方面，提供了在抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和减少血清、血浆和/或肿瘤VEGF水平方面有用的化合物。在发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF生产、治疗癌症和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS
  申请人：MOON Young-Choon

  公开号：US20110160190A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing plasma and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面中，提供了用于抑制VEGF产生、治疗实体肿瘤癌和降低血浆和/或肿瘤VEGF水平的化合物。在本发明的另一个方面中，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF产生、治疗癌症和降低血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。