2-(2-nitro-1-phenylethyl)-butane-2,4-dione | 1073917-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-butane-2,4-dione
• 英文别名: 2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 1073917-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: HTUSNVKAJBDNRQ-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 3-[[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲基]氨基]-4-[(9R)-奎宁-9-基氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到2-(2-nitro-1-phenylethyl)-butane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性方酸酰胺衍生物是优异的氢键供体催化剂

  摘要：

  硫脲代表了氢键促进的不对称催化剂的主要平台。手性硫脲已经成功地促进了大量反应，在许多出版物中都有报道。本论文报道了使用方酸酰胺作为开发手性氢键供体催化剂的高效新型支架。方酸酰胺催化剂的制备非常简单。(-)-辛可宁改性方酸酰胺 (5) 很容易通过方酸甲酯通过两步法制备，即使在催化剂负载量低至 0.1 mol% 的情况下，对于 1 的共轭加成反应也显示出是一种有效的催化剂。 ,3-二羰基化合物转化为 β-硝基苯乙烯。以高产率和优异的对映选择性获得加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja805693p

文献信息

• Chiral 1,3-aminosquaramides derived from cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid as organocatalysts for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Koichi Kodama、Kazuhisa Maruyama、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132750

  日期：2022.4

  Herein, chiral 1,3-aminosquaramides derived from cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid, which is a chiral β-amino acid derivative, were synthesized and applied as bifunctional organocatalysts for asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The catalyst structure and reaction conditions, such as solvent and temperature, were examined, and then, the optimized

  在此，合成了由顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的手性1,3-氨基方酰胺，它是一种手性β-氨基酸衍生物，并将其用作双功能有机催化剂，用于1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。 . 考察了催化剂的结构和反应条件，如溶剂和温度，优化后的有机催化剂成功应用于1,3-二酮和1,3-酮酯的反应，对映选择性高达96%。根据先前报告中报告的结果和 DFT 计算提出了合理的过渡状态。