C,C-bis(dimethylamino)methylenephosphine | 86663-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: C,C-bis(dimethylamino)methylenephosphine
• 英文别名: bis(dimethylamino)methylenephosphine；HP=C(NMe2)2；HPC(NMe2)2；N,N,N',N'-tetramethyl-1-phosphanylidenemethanediamine
• CAS: 86663-54-9
• 化学式: C₅H₁₃N₂P
• 分子量: 132.145
• InChiKey: FTBXDAFMEVHPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C,C-bis(dimethylamino)methylenephosphine 在 bis(hexamethyldisilazido)mercury 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1,1,4,4-tetrakis(dimethylamino)2,3-diphosphabutadiene
  参考文献：
  名称：

  Romanenko, V. D.; Kachkovskaya, L. S.; Markovskii, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 9, p. 1898 - 1899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsilyl)phosphine 在 三乙基硅烷醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到C,C-bis(dimethylamino)methylenephosphine
  参考文献：
  名称：

  Romanenko, V. D.; Sarina, T. V.; Kolotilo, N. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 1060 - 1061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über den Phosphandiyl-Transfer von invers-polarisierten Phosphaalkenen R1P=C(NMe2)2 (R1 =tBu, Cy, Ph, H) auf Phospheniumkomplexe [(η5-C5H5)(CO)2M=P(R2)R3] (R2 = R3 = Ph; R2 =tBu, R3 = H; R2 = Ph, R3 = N(SiMe3)2)
  作者：L. Weber、G. Noveski、H.-G. Stammler、B. Neumann

  DOI：10.1002/zaac.200700034

  日期：2007.6

  [(eta(5)-C5H5)(Co)(2)W=PPh2] (3) with the inversely polarized phosphaalkenes RP=C(NMe2)(2) (1) (a: R = tBu; b: Cy; c: Ph) led to the eta(2)-diphosphanyl complexes [(eta(5)-C5H5)(CO)(2)W-P(R)-PPh2] (9a-c) which were isolated by column chromatography as yellow crystals in 24-30 % yield. Similarly, phosphenium complexes [(eta(5)-C5H5)(Co)(2)M=P(H)tBu] (M = W (6); Mo (8)) were converted into [(eta(5)-C5H5)(CO)(2)MP(t-B-u)P(H)tBu]

  新制备的鏻钨络合物 [(eta (5) -C5H5) (Co) (2) W = PPh2] (3) 与反向极化的磷烯烃 RP = C (NMe2) (2) (1) (a: R = tBu；b：Cy；c：Ph) 导致 eta (2) -二膦酰基复合物 [(eta (5) -C5H5) (CO) (2) WP (R) -PPh2] (9a-c)通过柱色谱分离为黄色晶体，产率为 24-30%。类似地，鏻配合物 [(eta (5) -C5H5) (Co) (2) M = P (H) tBu] (M = W (6); Mo (8)) 被转化为 [(eta (5) - C5H5) (CO) (2) MP (tBu) P (H) tBu] (M = W (11); Mo (12)) 通过从 1a 中正式提取膦二基 [PtBu]。[(eta (5) -C5H5) (CO) (2) W = P (Ph) N
• Reactivity of the Inversely Polarized Phosphaalkene HPC(NMe₂)₂ Toward Carbene Tungsten Complexes [(CO)₅WC(R¹)OR²] (R¹ = <i>c</i>-C₃H₅, <i>c</i>-C₅H₉; R² = Me, Et, Me₃Si):  A Novel Access to η¹-Phosphaalkene Complexes [(CO)₅W−P(R²)C(H)NMe₂]
  作者：Lothar Weber、Marco Meyer、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1021/om030578s

  日期：2003.11.1

  Reaction of equimolar amounts of the phosphaalkene HPC(NMe2)2 (6c) and carbene complex [(CO)5WC(OSiMe3)(c-C3H5)] (11a) in n-pentane afforded the novel phosphaalkene complex [(CO)5W-κ-PMe3SiPC(H)NMe2}] (12). Under comparable conditions carbene complexes [(CO)5WC(OR)(c-C3H5)] (11b, R = Me; 11c, R = Et) were converted by the phosphaalkene to dinuclear 1,3-diphosphetane complexes (13b,c). In contrast

  等摩尔量的磷烯烃HP C（NMe 2）2（6c）和卡宾络合物[（CO）5 W C（OSiMe 3）（c -C 3 H 5）]（11a）在正戊烷中的反应提供了新的复杂磷杂烯[（CO）5 W-κ- P 我3的SiP C（H）NME 2 }]（12）。在可比条件下，卡宾络合物[（CO）5 W C（OR）（c -C 3 H 5）]（11b，R =我; 在图11c中，R ＝ Et）被磷烯烃转化为双核1，3-二磷杂环戊烷络合物（13b，c）。与此相反，用XP C（NMe 2）2（X = H，D）处理[（CO）5 W C（OEt）（c -C 5 H 9）]（11d）导致形成PH官能化的1,3-二磷杂环丁烷的双（五羰基钨）络合物（14）。通过元素分析，IR和1 H，13 C和31表征了新产品1 H NMR谱。此外，分子结构12，图13C，和14是由X射线结构分析阐明。
• Synthesis and Structure of the First η ³ ‐1,2‐Diphosphaallyl Complexes [(η ⁵ ‐C ₅ H ₅ )(CO) ₂ M{η ³ ‐RPPC(SiMe ₃ ) ₂ }] (M = Mo, R = <i>t</i> Bu, Cy; M = W, R = <i>t</i> Bu) from [(η ⁵ ‐C ₅ H ₅ )(CO) ₂ M=P=C(SiMe ₃ ) ₂ ] (M = Mo, W) and Inversely Polarized Phosphaalkenes RP=C(NMe ₂ ) ₂ (R = <i>t</i> Bu, Cy)
  作者：Lothar Weber、Gabriel Noveski、Ulrich Lassahn、Hans‐Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1002/ejic.200400995

  日期：2005.5

  Reaction of [(eta(5)-C5H5)(CO)(2)M=P=C(SiMe3)(2)] [where M = Mo (2), W (5)] with the phosphaalkene tBuP=C(NMe2)(2) (1a) afforded the eta(3)-1,2-diphosphaallyl complexes [(eta(5)-C5H5)-(CO)(2)M(eta(3)-tBuPPC(SiMe3)(2)}], [where M = Mo (3a); M = W (6)]. Similarly, 2 and CyP=C(NMe2)(2) (1b; where Cy = cyclohexyl) gave rise to the formation of [(eta(5)-C5H5)(CO)(2)Mo-CyPPC(SiMe3)(2))] (3b) by a phosphinidene

  [(eta(5)-C5H5)(CO)(2)M=P=C(SiMe3)(2)] [其中 M = Mo (2), W (5)] 与磷烯烃 tBuP=C( NMe2)(2) (1a) 得到 eta(3)-1,2-二磷烯丙基复合物 [(eta(5)-C5H5)-(CO)(2)M(eta(3)-tBuPPC(SiMe3)(2) )}], [其中 M = Mo (3a); M = W (6)]. 类似地，2 和 CyP=C(NMe2)(2) (1b; 其中 Cy = 环己基) 导致 [( eta(5)-C5H5)(CO)(2)Mo-CyPPC(SiMe3)(2))] (3b) 通过膦转移过程。少量 [eta(5) -C5H5)(CO)(2)Mo}(2)(eta(2):eta(2) -Cy3P5)] (4) 作为次要产物形成。然而，用 HP=C(NMe2)(2) (1c) 处理 2 和 5 产生了复合物
• Povolotskii, M. I.; Negrebetskii, V. V.; Romanenko, V. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 10.1, p. 2000 - 2005
  作者：Povolotskii, M. I.、Negrebetskii, V. V.、Romanenko, V. D.、Ivanchenko, V. I.、Sarina, T. V.、Markovskii, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Issleib, Kurt; Leissring, Elke; Riemer, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 3, p. 99 - 100
  作者：Issleib, Kurt、Leissring, Elke、Riemer, Manfred、Oehme, Hartmut

  DOI：——

  日期：——