α-mesyloxy-1-phenyl-2,4-pentadione | 116858-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-mesyloxy-1-phenyl-2,4-pentadione
• 英文别名: (1,3-Dioxo-1-phenylbutan-2-yl) methanesulfonate
• CAS: 116858-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: QVWJICYDHDWMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到α-mesyloxy-1-phenyl-2,4-pentadione
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (λ5) 试剂与有机磺酸在直接 α-有机磺酰氧基化羰基化合物中的新应用

  摘要：

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072508

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation: α-Functionalization of β-dicarbonyl compounds using iodosobenzene
  作者：Robert M. Moriarty、Radhe K. Vaid、Vasulinga T. Ravikumar、Beena K. Vaid、Thomas E. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86720-x

  日期：1988.1

  Hypervalent iodine oxidation of β-diketones and β-ketoesters with iodosobenzene-boron trifluoride etherate in chloroform using appropriate nucleophiles results In α-functionalization. Benzoylacetone on reaction with iodosobenzene or iodosobenzene boron trifluoride-etherate in methanol yields α-methoxyacetophenone () and methyl phenylacetate (). The possible mechanisms for these reactions are discussed

  使用适当的亲核试剂，在氯仿中用碘代苯硼三氟化硼醚化物将β-二酮和β-酮​​酸酯的高价碘氧化可导致α-官能化。在甲醇中与碘代苯或碘代苯三氟化硼-醚化物反应生成苯甲酰丙酮，生成α-甲氧基苯乙酮（）和苯乙酸甲酯（）。讨论了这些反应的可能机理。
• <i>m</i>-Iodosylbenzoic Acid: Recyclable Hypervalent Iodine Reagent for <font>α</font>-Tosyloxylation and <font>α</font>-Mesyloxylation of Ketones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Tatyana V. Funk、Roza Y. Yusubova、Galina Zholobova、Andreas Kirschning、Joo Yeon Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1080/00397910902838870

  日期：2009.10.12

  m-Iodosylbenzoic acid-mediated reactions of various carbonyl compounds provided -organosulfonyloxy carbonyl compounds in good yields. The final products could be easily isolated without any chromatographic purification by simple treatment of the crude mixture with an anionic exchange resin.
• MORIARTY, ROBERT M.;VAID, RADHE K.;RAVIKUMAR, VASULINGA T.;VAID, BEENA K.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1603-1607
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、VAID, RADHE K.、RAVIKUMAR, VASULINGA T.、VAID, BEENA K.+

  DOI：——

  日期：——
• A New Application of Hypervalent Iodine (λ⁵) Reagents with Organosulfonic Acids for Direct α-Organosulfonyloxylation Carbonyl Compounds
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Ulhas Mahajan

  DOI：10.1055/s-2008-1072508

  日期：——

  Hypervalent iodine (λ 5 ) reagents in combination with P-toluenesulfonic acid when reacted with ketones under reflux temperature in acetonitrile gave α-tosyloxy ketones in moderate to excellent yields. The reaction was developed further for both ketones and dicarbonyl compounds using Dess-Martin periodinane reagent in combination with P-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, to give mono-α-tosyloxy

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。