2-hydroperoxy-2-methoxyadamantane | 55975-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 2-hydroperoxy-2-methoxyadamantane
• 英文别名: 2-Hydroperoxy-2-methoxyadamantan；2-Hydroperoxy-2-methoxyadamantane
• CAS: 55975-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FQXCPPXTXYLRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperoxy-2-methoxyadamantane 在 sodium tris(acetoxy)borohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联臭氧分解和还原胺化将烯烃轻度一锅转化为胺

  摘要：

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260244
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 氧气 、 sodium acetate trihydrate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-hydroperoxy-2-methoxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  五个杂原子的中断舞蹈：重新发明臭氧分解，从 C=N 键制备偕烷氧基氢过氧化物

  摘要：

  四个杂原子在由 C=N 键臭氧分解引发的四个周环反应的级联中起舞。从亚胺切换到缩氨基脲引入了第五个杂原子，它减缓了这种舞蹈，延迟了到达热力学上有利的逃逸路径，并允许外部亲核试剂有效拦截羰基氧化物（Criegee中间体，CI）。醇、臭氧和肟/缩氨基脲的新型三组分反应极大地促进了单过氧缩醛（烷氧基氢过氧化物）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00233

文献信息

• New formation of a 1,3-dipole in the reaction of adamantanone azine with triazolinediones: In connection with reactivity toward singlet oxygen
  作者：Takeshi Akasaka、Hideki Sonobe、Rikiya Sato、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81511-2

  日期：——

  5-diones under elimination of diazo adamantane to give a 1,3-dipole ( “azomethinimine” ), which on treatment with dipolahophiles affords the [ 2 + 3] -cycloadducts. The reaction is compared with singlet oxygen oxidation.

  在消除重氮金刚烷的情况下，三环[3.3.1.1]癸酮嗪（金刚烷酮嗪）与4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮反应生成1,3-偶极（“偶氮甲亚胺”），用双极化亲和剂处理后得到[2 + 3]-环加合物。将该反应与单线态氧氧化进行比较。
• Aminodealkenylation: Ozonolysis and copper catalysis convert C(sp ³ )–C(sp ² ) bonds to C(sp ³ )–N bonds
  作者：Zhiqi He、Jose Antonio Moreno、Manisha Swain、Jason Wu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1126/science.adi4758

  日期：2023.8.25

  alkene π bond amination. In contrast, analogous functionalization of the adjacent C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bonds is much rarer. Here we report how ozonolysis and copper catalysis under mild reaction conditions enable alkene C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bond–rupturing cross-coupling reactions for the construction of new C(sp 3 )–N bonds. We have used this unconventional transformation for late-stage modification of

  烯烃π键胺化已经投入了大量精力。相比之下，相邻 C（sp 3 ）–C（sp 2 ） σ键的类似官能化要罕见得多。在这里，我们报道了在温和反应条件下的臭氧分解和铜催化如何使烯烃 C（sp 3 ）-C（sp 2 ） σ键破裂交叉偶联反应能够构建新的 C（sp 3 ）-N 键。我们已经将这种非常规转化用于激素、药物试剂、肽和核苷的后期修饰。此外，我们还将大量可用的萜烯和萜类化合物与亲氮试剂偶联，以获得人工萜类生物碱和复杂的手性胺。此外，我们还应用了一种商品化学品 α-甲基苯乙烯作为甲基化试剂，在一个合成步骤中直接从经典核苷制备甲基化核苷。我们的机理研究涉及一个不寻常的铜离子对合作过程。
• Keul,H., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1198 - 1206
  作者：Keul,H.

  DOI：——

  日期：——