diethyl-2,3-dibenzoylsuccinate | 4687-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: diethyl-2,3-dibenzoylsuccinate
• 英文别名: diethyl α,α'-dibenzoylsuccinate；diethyl 2,3-dibenzoylsuccinate；diethyl 2,3-benzoylsuccinate；2,3-dibenzoyl-succinic acid diethyl ester；2,3-Dibenzoyl-bernsteinsaeure-diaethylester；meso-2,3-Dibenzoyl-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl 2,3-dibenzoylbutanedioate
• CAS: 4687-38-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: LNKDGSQQKJLYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-2,3-dibenzoylsuccinate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 αα'-dibenzoylsuccinic acid bis-(enol-lactone)
  参考文献：
  名称：

  Rubin, Mordecai B.; Bargurie, Moshe; Kosti, Sonia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2670 - 2677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到diethyl-2,3-dibenzoylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈 (IV) 铵氧化偶联 1,3-二羰基化合物

  摘要：

  描述了一种使用硝酸铈铵在 CH3CN/CH3OH/H2O 中进行 1,3-二羰基化合物分子间偶联的快速、温和且高效的方法。该过程为合成 1,4-二酮衍生物提供了一种简便的方法，收率高达 96%，并为硝酸铈铵介导的氧化机制提供了有力证据。

  DOI：

  10.1080/00397910903161876

文献信息

• 一种可见光催化的1,3-二羰基类化合物脱氢 自偶联的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108440291B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种可见光催化的1，3‑二羰基类化合物脱氢自偶联的方法，包括以下步骤：(1)将光催化剂、过氧化物、1，3‑二羰基类化合物溶解在溶剂中，并加入1，4‑二氧六环得到反应液；(2)用可见光照射所述步骤(1)中得到的反应液；待反应完成后分离得到1，3‑二羰基类化合物脱氢自偶联产物。本发明采用的可见光催化，实现了在较温和条件下对二羰基类化合物的偶联反应，响应了当前绿色化学的理念，以更为科学、环保的方法完成了二羰基化合物的偶联。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple and Efficient Procedure for Paal–Knorr Furan Synthesis
  作者：Gangqiang Wang、Zhi Guan、Rongchang Tang、Yanhong He

  DOI：10.1080/00397910902978049

  日期：2010.1.14

  The ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, efficiently catalyzes Paal–Knorr furan synthesis without any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic 1,4-diketones easily undergo condensations to form furan derivatives, providing a general and convenient procedure. The Paal–Knorr reaction of ester-substituted 1,4-diketones is first reported. The ionic liquid

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles in an Ionic Liquid
  作者：Yan-Hong He、Gang-Qiang Wang、Ke-Ling Xu、Zhi Guan

  DOI：10.1515/znb-2011-0212

  日期：2011.2.1

  1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, was used as a catalyst and reaction medium for the pyrrole synthesis, and a wide range of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and carboxylic 1,4-diketones easily underwent condensations with aniline and ethylenediamine to form polysubstituted pyrroles. Sequential decarboxylation/Paal-Knorr pyrrole condensation was observed, which provides a new

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 用作吡咯合成的催化剂和反应介质，以及广泛的脂肪族、芳香族、杂芳香族和羧基 1,4-二酮容易与苯胺和乙二胺缩合形成多取代的吡咯。观察到顺序脱羧/Paal-Knorr 吡咯缩合，这为从 1,4-二酮-2,3-二羧酸酯制备单酯吡咯提供了一种新的、简便的方法。图形摘要 一种在离子液体中合成多取代吡咯的有效方法
• Ambient-Light-Promoted Three-Component Annulation: Synthesis of Perfluoroalkylated Pyrimidines
  作者：Rui Wang、Wei Guan、Zheng-Bo Han、Fushun Liang、Takeo Suga、Xihe Bi、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00894

  日期：2017.5.5

  reaction of active methylene compounds, perfluoroalkyl iodides, and guanidines/amidines is reported. This constitutes a powerful method to prepare perfluoroalkylated pyrimidines with mild reaction conditions, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and simple operation. A radical/polar mechanism involving the formation of a halogen-bond adduct and radical cross-coupling is proposed

  据报道，环境光促进了活性亚甲基化合物，全氟烷基碘化物和胍/ am的三组分反应。这是一种制备温和的反应条件，广泛的底物范围，优异的官能团耐受性和简单的操作的全氟烷基化嘧啶的有效方法。提出了涉及卤素键加合物的形成和自由基交叉偶联的自由基/极性机理。
• A Modification of the Knorr Oxidative Coupling Method for Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Anxin Wu、Yurui Zhao、Ning Chen、Xinfu Pan

  DOI：10.1080/00397919708005036

  日期：1997.1

  Abstract The oxidative coupling of β-keto esters has been achieved in good yield using NaOEt / 12.

  摘要 使用 NaOEt / 12 以良好的收率实现了 β-酮酯的氧化偶联。

表征谱图