dispiro[adamantane-2,2'-[1,3]dithietane-4',2''-adamantane] 1'-oxide | 189231-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环丁烷
• 英文名称: dispiro[adamantane-2,2'-[1,3]dithietane-4',2''-adamantane] 1'-oxide
• CAS: 189231-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₈OS₂
• 分子量: 348.574
• InChiKey: QAVCAQYKJBJMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dispiro[adamantane-2,2'-[1,3]dithietane-4',2''-adamantane] 1'-oxide 在 氢氧化钾 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 Me(C₈H₁₇)3NCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  可分离二硫杂环丙烷及其 1-氧化物的首次合成和反应性

  摘要：

  2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基-6,7-二硫杂双环[3.1.1]庚烷 (2) 的 6-外-氧化物与 2KHSO5·KHSO4·K2SO4 反应得到第一个可分离的dithiirane oxide, (1RS, 3SR)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane 1-oxide (1)，而 6-endo-oxide 2 得到 1 及其 (1RS, 3RS)-异构体 10。在相似的反应条件下，2 得到第一个可分离的、未氧化的二噻烷，3-苯基-3-(1,1,3,3-四甲基-4-氧代- 4-苯基丁基）二硫杂环丙烷（3）。也通过用 NaOCl-NaClO4 处理 2 获得了二硫杂环丙烷 3。对 1、3 和 10 进行了 X 射线结构分析。 不对称 8,8-二甲基-1,9-二苯基-10,11-二硫三环[7.1.1

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.509
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-2-硫酮 在 甲烷磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dispiro[adamantane-2,2'-[1,3]dithietane-4',2''-adamantane] 1'-oxide
  参考文献：
  名称：

  可分离二硫杂环丙烷及其 1-氧化物的首次合成和反应性

  摘要：

  2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基-6,7-二硫杂双环[3.1.1]庚烷 (2) 的 6-外-氧化物与 2KHSO5·KHSO4·K2SO4 反应得到第一个可分离的dithiirane oxide, (1RS, 3SR)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane 1-oxide (1)，而 6-endo-oxide 2 得到 1 及其 (1RS, 3RS)-异构体 10。在相似的反应条件下，2 得到第一个可分离的、未氧化的二噻烷，3-苯基-3-(1,1,3,3-四甲基-4-氧代- 4-苯基丁基）二硫杂环丙烷（3）。也通过用 NaOCl-NaClO4 处理 2 获得了二硫杂环丙烷 3。对 1、3 和 10 进行了 X 射线结构分析。 不对称 8,8-二甲基-1,9-二苯基-10,11-二硫三环[7.1.1

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.509

文献信息

• First Synthesis and Reactivities of Isolable Dithiiranes and Their 1-Oxides
  作者：Akihiko Ishii、Toru Akazawa、Meng-Xin Ding、Takanari Honjo、Teruo Maruta、Shin-ya Nakamura、Hidenori Nagaya、Miho Ogura、Katsuhiko Teramoto、Motoo Shiro、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.70.509

  日期：1997.3

  2KHSO5·KHSO4·K2SO4 gave the first isolable dithiirane oxide, (1RS, 3SR)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane 1-oxide (1), while the 6-endo-oxide of 2 gave both 1 and its (1RS, 3RS)-isomer 10. Under similar reaction conditions, 2 yielded the first isolable, unoxidized dithiirane, 3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane (3). The dithiirane 3 was also obtained

  2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基-6,7-二硫杂双环[3.1.1]庚烷 (2) 的 6-外-氧化物与 2KHSO5·KHSO4·K2SO4 反应得到第一个可分离的dithiirane oxide, (1RS, 3SR)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane 1-oxide (1)，而 6-endo-oxide 2 得到 1 及其 (1RS, 3RS)-异构体 10。在相似的反应条件下，2 得到第一个可分离的、未氧化的二噻烷，3-苯基-3-(1,1,3,3-四甲基-4-氧代- 4-苯基丁基）二硫杂环丙烷（3）。也通过用 NaOCl-NaClO4 处理 2 获得了二硫杂环丙烷 3。对 1、3 和 10 进行了 X 射线结构分析。 不对称 8,8-二甲基-1,9-二苯基-10,11-二硫三环[7.1.1