ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 14533-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Acetyl-5-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-phenyl-pyrrol；4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 14533-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WYDRKAPEWVADIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.3%的产率得到1-(2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，具体涉及吡咯类衍生物及其制备方法与应用。该化合物具有如通式（Ⅰ）所示的结构，或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体中一种或多种混合物，或其药学上可接受的盐。此类化合物或其混合物或其药学上可接受的盐以乙酰乙酸乙酯衍生物和氨基芳基乙酮衍生物为起始原料，经过连续反应获得吡咯衍生物（Ⅰ），其制备方法较为简便，原料易得，并且具有较好该制备方法具有较好的适用性，以此衍生物为活性成分的药物可有效地预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN111606888B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonding and C—H...π interactions in ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate monohydrate

  摘要：

  In the title compound, C16H17NO3.H2O, the pyrrole ring is distorted slightly from ideal C-2v symmetry. Three strong hydrogen bonds link the substituted pyrrole and water molecules to form infinite chains, in which the hydrogen bonds form rings and chain patterns. Two intermolecular CD H...pi interactions maintain the internal cohesion between these chains. The molecular structure differs slightly from that of the isolated molecule calculated by ab initio quantum-mechanical calculations. In the latter model, the non-H substituent atoms share the plane of the pyrrole ring, except for the phenyl group, which lies almost perpendicular to this plane.

  DOI：

  10.1107/s0108270102018255

文献信息

• Domino transformation of isoxazoles to 2,4-dicarbonylpyrroles under Fe/Ni relay catalysis
  作者：Ekaterina E. Galenko、Alexey V. Galenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c5ra01889g

  日期：——

  The domino reaction of 5-alkoxy- or 5-aminoisoxazoles, under metal relay catalysis, with symmetric 1,3-diketones gives 4-acylpyrrole-2-carboxylic acid derivatives in high yield.

  5-烷氧基或5-氨基异噁唑在金属中继催化下与对称1,3-二酮发生多米诺反应，高产率得到4-酰基吡咯-2-羧酸衍生物。
• 吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113264930B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用。该化合物为如通式(I)所示的结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体中的一种或多种混合物，或其药学上可接受的盐。此类化合物或其混合物或其药学上可接受的盐以乙酰乙酸乙酯衍生物和氨基芳基乙酮为起始原料，经过连续反应获得通式(I)化合物，其制备方法较为简便，原料易得，并且具有较好该制备方法具有较好的适用性，以此衍生物为活性成分的药物可有效地预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物中的用途。
• 吡咯类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111606888B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明属于医药化学领域，具体涉及吡咯类衍生物及其制备方法与应用。该化合物具有如通式（Ⅰ）所示的结构，或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体中一种或多种混合物，或其药学上可接受的盐。此类化合物或其混合物或其药学上可接受的盐以乙酰乙酸乙酯衍生物和氨基芳基乙酮衍生物为起始原料，经过连续反应获得吡咯衍生物（Ⅰ），其制备方法较为简便，原料易得，并且具有较好该制备方法具有较好的适用性，以此衍生物为活性成分的药物可有效地预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物中的用途。
• Hydrogen-bonding and C—H...π interactions in ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-1<i>H</i>-pyrrole-2-carboxylate monohydrate
  作者：Manuela Ramos Silva、Ana Matos Beja、José António Paixão、Abílio J. F. N. Sobral、Susana H. Lopes、A. M. d'A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1107/s0108270102018255

  日期：2002.11.15

  In the title compound, C16H17NO3.H2O, the pyrrole ring is distorted slightly from ideal C-2v symmetry. Three strong hydrogen bonds link the substituted pyrrole and water molecules to form infinite chains, in which the hydrogen bonds form rings and chain patterns. Two intermolecular CD H...pi interactions maintain the internal cohesion between these chains. The molecular structure differs slightly from that of the isolated molecule calculated by ab initio quantum-mechanical calculations. In the latter model, the non-H substituent atoms share the plane of the pyrrole ring, except for the phenyl group, which lies almost perpendicular to this plane.