ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-oxo-phenylpropanoate | 1256544-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-oxo-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate；ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1256544-03-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: YMVZMXWZAPVIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-oxo-phenylpropanoate 在 lipase from Candida cylindracea 、 水 作用下， 反应 7.0h， 生成 N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-(Hydroxy(phenyl)methyl)azetidin-2-ones obtained via catalytic asymmetric hydrogenation or by biotransformation

  摘要：

  The catalytic asymmetric reduction of ethyl-2-(benzamidomethyl)-3-oxo-phenylpropanoate was realized with high enantiomeric and diastereoisomeric excesses via biotransformation using whole cells of different yeasts and asymmetric hydrogenation with Ru(II) complexes prepared from different chiral diphosphine ligands.With these combined approaches it was possible to prepare both enantiomers of the syn-stereoisomers in almost enantiomerically pure form; one of the enantiomers of the anti-stereoisomer was obtained in high ee with selected yeast while the other enantiomer of the anti was prepared in low ee and de. With three of the four epimers we were able to prepare the corresponding azetidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.007
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-oxo-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的外消旋β'-酮-β-氨基酯的对映选择性和非对映选择性氢化通过动态动力学拆分

  摘要：

  报道了一种通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酯进行对映选择性氢化的铱/ f-二磷催化系统。期望的抗β”羟基β在中度至良好的产率（60-95％）与72-99％得到氨基酯EE秒和91：9到99：1个博士秒。该协议可以容忍各种官能团，并且可以轻松地以较低的催化剂负载量（TON 高达 9100）以克规模进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100929

文献信息

• Water mediated trapping of active methylene intermediates generated by IBX-induced oxidation of Baylis–Hillman adducts with nucleophiles
  作者：Jia-Neng Tan、Haoquan Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c0gc00274g

  日期：——

  Baylis–Hillman adduct with IBX. The generated product, a methylene intermediate, could be trapped in situ by many nucleophiles in water, such as styrenes, β-dicarbonyl compounds, benzamide and less reactive indoles. This strategy offers an alternative way to methylenylation of β-dicarbonyl compounds with formaldehyde for the formation of a methylene intermediate, thus allows the use of some nucleophiles that

  水 被证明是有效的 溶剂 为了 氧化作用 Baylis–Hillman加合物的 IBX。生成的产品亚甲基中间体，可能被许多亲核试剂原位捕获水，例如苯乙烯 β-二羰基 化合物 苯甲酰胺和较少的反应性吲哚。该策略提供了另一种方法的亚甲基化β-二羰基 与 甲醛 形成一个 亚甲基 中间体，因此允许使用化学上不稳定的某些亲核试剂 甲醛。指某东西的用途水 作为 溶剂，良好的回收利用能力 IBX 从绿色化学的角度来看，氧化剂和广泛的底物范围使这些反应非常有吸引力。
• Dynamic kinetic resolution of β′-keto-β-amino esters using Ru–DTBM–Sunphos catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Xiaoming Li、Xiaoming Tao、Xin Ma、Wanfang Li、Mengmeng Zhao、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.136

  日期：2013.8

  higher activity and selectivity than the corresponding [Ru(cymene)I2]2–Sunphos. In situ generated catalyst could be used for this transformation. Asymmetric hydrogenation of a series of β′-keto-β-amino esters derivatives using Ru–Sunphos complexes via dynamic kinetic resolution led to the corresponding β′-hydroxy-β-amino esters with ee up to 99.6% and de up to 98.8% (S/C=1000).

  通过深入研究反应条件，开发了一种方便的对映选择性合成β'-羟基-β-氨基酯的方法。发现二氯甲烷（DCM）/ 2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,2-二氯乙烷（DCE）/ TFE组合是该反应的合适助溶剂。在这种混合溶剂体系中，[Ru（cymene ）Cl 2 ] 2 -Sunphos的活性和选择性都比相应的[Ru（cymene）I 2 ] 2高。–Sunphos。原位产生的催化剂可用于该转化。使用Ru-Sunphos配合物通过动态动力学拆分对一系列β'-酮-β-氨基酯衍生物进行不对称加氢，导致相应的β'-羟基-β-氨基酯的ee高达99.6％，de高达98.8％ （S / C＝ 1000）。
• 一种(2R,3S)-β′-羟基-β-氨基酸酯类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113354554B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种(2R,3S)‑β′‑羟基‑β‑氨基酸酯类衍生物及其制备方法，所述制备过程为：在氩气氛围及0～60℃下，将金属Ir络合物与手性配体(III)加入到溶剂A中，搅拌反应0.5～6小时，制得金属Ir催化剂的溶剂A溶液；氮气保护下，往高压釜中依次加入β′‑羰基‑β‑氨基酸酯类衍生物、上述制备的金属Ir催化剂、溶剂B及碱A，于10～100℃温度和1.0～10.0MPa的氢气压力下反应2～24小时，反应结束后，减压浓缩除去溶剂，残留物经柱层析分离，得到(2R,3S)‑β′‑羟基‑β‑氨基酸酯类衍生物。本发明方法得到的β′‑羟基‑β‑氨基酸酯衍生物，反应收率高达95％，对映选择性高达99％，非对映选择性高达99∶1；与现有技术相比，具有原子经济性高、绿色污染小、易于工业化等特点。
• Biotransformation of aromatic ketones and ketoesters with the non-conventional yeast Pichia glucozyma
  作者：Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Paolo Zambelli、Valerio De Vitis、Raffaella Gandolfi、Andrea Pinto、Diego Romano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.133

  日期：2014.12
• 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines as ligands in iridium(III) catalysts for the reduction of aryl ketones by asymmetric transfer hydrogenation (ATH)
  作者：Daniele Zerla、Giorgio Facchetti、Marco Fusè、Michela Pellizzoni、Carlo Castellano、Edoardo Cesarotti、Raffaella Gandolfi、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.003

  日期：2014.7

  Aqua iridium(III) complexes with 8-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines CAMPY L1 and its derivatives as chiral ligands proved to be very efficient catalysts for the reduction of a wide range of prochiral aryl ketones, revealing a variety of behaviours in terms of reaction rate and stereoselectivity. As standard substrates, differently substituted acetophenones were studied and good enantioselectivity (86% ee) was achieved in the reduction of 1-(o-tolyl)ethan-1-one 6. Particularly interesting was the ATH reaction in the case of beta-amino keto esters, precursors of beta-lactams and azetidinones. The best results were obtained with [Cp*Ir(H2O)(L1)]SO4 affording the corresponding diastereomeric alcohols in an (R,S)-configuration with an excellent 99% ee in the reduction of 2-(benzamido methyl)-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl) propanoate 12. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.