(1R,3r,5S,7r)-7-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid | 72028-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3r,5S,7r)-7-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S,5S)-bicyclo[3.3.1]non-6-ene-3-carboxylic acid
• CAS: 72028-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FFRDKUOKEIXXRA-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3r,5S,7r)-7-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到(1R,3r,5S)-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亚铁盐，血红素和亚铁盐/磷脂酰胆碱存在下抗疟疾1,2,4,5-四恶烷与1,2,4-三氧戊环的反应性比较

  摘要：

  Dispiro-1,2,4,5-四恶烷和1,2,4-三氧戊环因其结构简单，稳定性好和令人印象深刻的抗疟活性而代表了有吸引力的合成抗疟过氧化物类。我们研究了一系列有效的酰胺官能化四恶烷与葡萄糖酸铁（II），FeSO 4，FeSO 4 / TEMPO，FeSO 4的反应性/磷脂酰胆碱和血红素，以了解其潜在的生物激活机制，并将结果与​​相应的1,2,4-三氧戊环比较。自旋捕获实验表明四恶烷的Fe（II）介导的过氧化物活化产生一级和二级C自由基中间体。在Fenton反应条件下，四恶烷和三恶烷与寄生虫消化液膜中存在的主要不饱和脂质磷脂酰胆碱的反应表明，两种内过氧化物在磷脂氧化方面具有共同的反应性，与青蒿素的反应性不同。重要的是，当四恶烷在血红素存在下进行生物活化时，仅观察到以C为中心的仲自由基，该自由基平稳地产生了区域异构药物衍生的血红素加合物。进行了II TPP和Mn II TPP的对接研究，以合

  DOI：

  10.1021/jm200768h
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 过氧碳酸钠 、 甲烷磺酸 、 2-((((4-((1R,1'R,3r,3'R,5S,5'S)-[3,9'-bi(9'-azabicyclo[3.3.1]nonan)]-3'-yl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)(cyano)methylene)amino)oxy)acetic acid 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,3r,5S,7r)-7-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  OXIME-SUBSTITUTED-QUINOXALINE-TYPE PIPERIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及氧肟取代的喹喔啉型哌啶化合物，例如公式（I）中的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R20、R21、Q、Y1、Z、A、B和a如本文所定义；包含有效量氧肟取代的喹喔啉型哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疾病的方法，例如疼痛，包括向需要治疗的动物施用有效量的氧肟取代的喹喔啉型哌啶化合物。

  公开号：

  US20140187544A1

文献信息

• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE-TYPE PIPERIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20140187535A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The disclosure relates to Substituted Benzimidazole-Type Piperidine Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, e.g., a pharmaceutically acceptable salt or solvate, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Q a , W, U, A, B, Z, a, and the dashed lines are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Substituted Benzimidazole-Type Piperidine Compound, and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Substituted Benzimidazole-Type Piperidine Compound.

  该披露涉及式(I)的取代苯并咪唑基哌啶化合物及其药学上可接受的盐或溶剂，例如药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、Qa、W、U、A、B、Z、a和虚线如本文所定义，包括有效量的取代苯并咪唑基哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疾病的方法，例如疼痛，包括向需要的动物施用有效量的取代苯并咪唑基哌啶化合物。
• [EN] AZETIDINE-SUBSTITUTED QUINOXALINE-TYPE PIPERIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRIDINE DE TYPE QUINOXALINE SUBSTITUÉE PAR UNE AZÉTIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2013080036A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The disclosure relates to Azetidine-Substituted Quinoxaline-Type Piperidine Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein the R1, R2, R3, Q, Y1, Z, A, B, a, and b are as defined herein, compositions comprising an effective amount of an Azetidine-Substituted Quinoxaline-Type Piperidine Compound, and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of an Azetidine-Substituted Quinoxaline-Type Piperidine Compound.

  该披露涉及公式(I)的氮杂环丙烷取代喹喔啉型哌啶化合物及其药用可接受的衍生物，其中R1、R2、R3、Q、Y1、Z、A、B、a和b如本文所定义，包含有效量氮杂环丙烷取代喹喔啉型哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疾病（如疼痛）的方法，包括向需要的动物施用有效量氮杂环丙烷取代喹喔啉型哌啶化合物。
• The intramolecular reaction between a diazoalkane group and an ester group: a search for other examples
  作者：Eric H. Billett、Ian Fleming、Steven W. Hanson

  DOI：10.1039/p19730001661

  日期：——

  The reactions of eight N-nitroso-lactams with sodium methoxide are described. In most cases the intermediate diazoalkane ester does not give an insertion product of the kind described in the preceding paper, but gives instead the solvolysis products—ethers and/or olefins. The intramolecular reaction between a diazoalkane and an ester group is not therefore a promising one for synthesis. One other example

  描述了八种N-亚硝基内酰胺与甲醇钠的反应。在大多数情况下，中间体重氮链烷酸酯不会产生前文所述类型的插入产物，而是会产生溶剂分解产物（醚和/或烯烃）。因此，重氮烷烃与酯基团之间的分子内反应对于合成而言并不是有希望的反应。然而，观察到重氮烷烃酯反应的另一个实例：4-亚硝基-4-氮杂ah金刚丹-5-酮（24）给出了14％产率的甲基金刚烷丹-3-羧酸甲酯（27）。另一种亚硝基内酰胺3- nitroso -3- aza- A -homocholest-4a-en-4-one（32）甚至未能提供重氮烷烃，而是重新排列为异构体甲基（3-nitroso-3 -氮杂-A-nor-5ξ-胆甾烷-5-基）乙酸酯（34）。
• [EN] QUINAZOLIN-4(3H)-ONE-TYPE PIPERIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRIDINE DU TYPE QUINAZOLIN-4(3H)-ONE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014102589A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present disclosure relates to Quinazolin-4(3H)-one-Type Piperidine Compounds, such as those of Formule (I) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, R3, Q, Y1, Z, A, B, E, and a are as defined herein; compositions comprising an effective amount of a Quinazolin-4(3H)-one-Type Piperidine Compound, and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Quinazolin-4(3 H)-one-Type Piperidine Compound.

  本公开涉及喹唑啉-4(3H)-酮型哌啶化合物，例如公式(I)中的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂，其中R1、R2、R3、Q、Y1、Z、A、B、E和a如本文所定义；包含有效量喹唑啉-4(3H)-酮型哌啶化合物的组合物；以及治疗或预防疼痛等疾病的方法，包括向需要的动物施用有效量喹唑啉-4(3H)-酮型哌啶化合物。
• OXIME-SUBSTITUTED QUINOXALINE-TYPE PIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 MODULATORS
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20150238485A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present disclosure relates to Oxime-Substituted Quinoxaline-Type Piperidine Compounds, such as those of Formula (I): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 20 , R 21 , Q, Y 1 , Z, A, B, and a are as defined herein; compositions comprising an effective amount of an Oxime-Substituted Quinoxaline-Type Piperidine Compound, and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of an Oxime-Substituted Quinoxaline-Type Piperidine Compound.

  本公开涉及肟取代的喹噁啉型哌啶化合物，例如式（I）中的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R20、R21、Q、Y1、Z、A、B和a如本文所定义；包含有效量肟取代的喹噁啉型哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疾病（如疼痛）的方法，包括向需要治疗的动物中有效量的肟取代的喹噁啉型哌啶化合物。