2-phenyl-4H-benzo[h]thiochromen-4-one | 29869-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-phenyl-4H-benzo[h]thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-benzo[h]thiochromen-4-one；2-Phenyl-benzo[h]thiochromen-4-on；7,8-Benzothioflavon；2-phenylbenzo[h]thiochromen-4-one
• CAS: 29869-13-4
• 化学式: C₁₉H₁₂OS
• mdl: MFCD00498498
• 分子量: 288.37
• InChiKey: FIPDWTYFDMUSNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-benzo[h]thiochromen-4-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-phenyl-4H-benzo[h]thiochromen-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  α-萘黄酮衍生物作为CYP1B1抑制剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  细胞色素P450 1B1（CYP1B1）被公认为是预防癌症和逆转耐药性的重要靶标。为了获得有效和选择性的CYP1B1抑制剂，合成了一系列41种α-萘黄酮（ANF）衍生物，进行了表征，并评估了其对CYP1B1，CYP1A1和CYP1A2的抑制活性。封闭结构对CYP1B1抑制作用的活性关系研究表明，修饰ANF的C环会降低CYP1B1的抑制能力，而在B环的不同位置引入取代基会产生类似的变化CYP1B1的抑制能力。在这些衍生物中，化合物9e和9j被确定为最有效的两种选择性CYP1B1抑制剂，IC50值分别为0.49和0.52 nM，其效力比先导化合物ANF强10倍。此外，进行了分子对接和合理的3D-QSAR（三维定量结构-活性关系）研究，以更好地理解影响CYP1B1抑制活性的关键结构特征。这项研究中获得的结果将为将来开发选择性，有效，低毒和水溶性CYP1B1抑制剂奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111938
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 磷酸酐 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-phenyl-4H-benzo[h]thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a013

文献信息

• Ruhemann, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 120
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——
• WADSWORTH D. H.; DETTY M. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4611-4615
  作者：WADSWORTH D. H.、 DETTY M. R.

  DOI：——

  日期：——