4-(2-propynyloxy)phthalonitrile | 1190088-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-propynyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(prop-2-ynyloxy)phthalonitrile；4-(propyn-3-yloxy)phthalonitrile；4-Prop-2-ynoxybenzene-1,2-dicarbonitrile；4-prop-2-ynoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1190088-71-1
• 化学式: C₁₁H₆N₂O
• 分子量: 182.181
• InChiKey: VEPSXEOXFUIUKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propynyloxy)phthalonitrile 、 cobalt(II) acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2,9,16,23-tetrakis[(prop-2-ynyloxy)phthalocyaninato]cobalt(II)
  参考文献：
  名称：

  带有四末端炔基官能团的酞菁的微波辅助合成，电化学和光谱电化学及点击方法

  摘要：

  摘要这项工作为制备对称的四非周边和周边末端炔基取代的锌和钴酞菁（Pcs）以及单击方法提供了成功，简便而有效的方法。直接环四聚反应已经使用了两种不同的途径，常规的和微波辅助的合成。虽然仅通过常规方法合成了新型钴Pcs，但也已经描述了一种非常快速，高效和新颖的微波制备方法，用于合成ZnPc配合物。为了开发新型的邻苯二甲酰亚胺共轭锌酞菁锌，[2,9（10），16（17），23（24）-四（（1-（2-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）乙基）还通过点击反应合成了-1H-1,2,3-3-三唑-4-基乙氧基）酞菁基锌（II）。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Vis光谱以及元素分析和质量分析对前体和目标配合物进行了全面表征。检查外围和非外围复合物的电化学性质，以确定取代基位置的影响。尽管配合物的非外围取代使氧化还原过程向负电位移动，但外围取代的配合物却提供了更多可逆的过程。另一方

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.03.019
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 氯化亚砜 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-(2-propynyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型蒽基酞菁半导体材料：合成与光电性能

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下合成了新型蒽基半导体酞菁AnPc和AnPc-Tr。这些化合物的超分子结构由核磁共振和红外光谱证实。通过紫外-可见光和光致发光光谱研究了它们的光学性质。从吸收起始膜估计光学间隙，所得值分别为 AnPc-Tr 和 AnPc 的 1.50 eV 和 1.47 eV。在固态下，与 AnPc 相比，在 AnPc-Tr 的情况下，共轭系统的 π-π 相互作用较弱。这种行为可以通过三唑基团的空间位阻来解释，这会降低大分子结构的平面度。使用循环伏安法分析估计 HOMO 和 LUMO 能级；两种酞菁衍生物显示出相当的电离电位。与 AnPc 相比，含有三唑基团的酞菁 (AnPc-Tr) 显示出更高的电子亲和力。制造了单层二极管器件并显示出相对较低的导通电压。

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2015.11.010

文献信息

• New glycosylated platinum(II) phthalocyanine containing ribose moiety – synthesis and photophysical properties
  作者：Alexander N. Volov、Ivan D. Burtsev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121372

  日期：2020.9

  The synthesis and spectral characterisation of new glycoconjugated phthalonitrile connected with triazole linker via Cu(II)-mediated click reaction is reported. Treatment of azido derivative of 1-methoxy-2,3- O-isopropylidene-β-d-ribose with 4-O-propargyloxy-substituted phthalonitrile in presence copper(II) sulfate pentahydrate and sodium l-ascorbate in tert-butanol/water gave desired glycophthalonitrile

  报道了通过Cu（II）介导的点击反应与三唑接头连接的新的糖共轭邻苯二甲腈的合成和光谱表征。在五水合硫酸铜（II）和1-抗坏血酸钠存在下的叔丁醇/水中，用4 - O-炔丙基氧基取代的邻苯二甲腈处理1-甲氧基-2,3 - O-异亚丙基-β - d-核糖的叠氮基衍生物以84％的收率得到所需的邻苯二甲腈。该前体与叔丁基取代的邻苯二甲腈进行混合环化，得到单糖基化的A 3。B型铂（II）酞菁。辐射后，该化合物可通过使用1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）作为清除剂的比较方法，以0.95的量子产率敏化丙酮中单线态氧的形成。
• Synthesis, properties and near-infrared imaging evaluation of glucose conjugated zinc phthalocyanine <i>via</i> Click reaction
  作者：Feng Lv、Xujun He、li Lu、Li Wu、Tianjun Liu

  DOI：10.1142/s1088424611004361

  日期：2012.1

  In order to develop a novel near infrared fluorescence agent, glucose conjugated zinc phthalocyanine, [2,9(10),16(17),23(24)-tetrakis((1-(β-D-glucopyranose-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxyl)phthalocyaninato]zinc(II), was synthesized via Click reaction. Their chemical structures were characterized by mass spectrometry, nuclear magnetic resonance spectrum. Their light stability and fluorescence quantum yield were evaluated by UV-visible and fluorescent spectroscopic method. Optical imaging in vivo was performed with this saccharide conjugated phthalocyanine as probe on liver tumor-bearing nude mice. Near-infrared imaging effect, organ aggregation as well as distribution of probe in vivo were evaluated by in vivo fluorescence imaging technique. Results show that glucose conjugated zinc phthalocyanine has favorable water solubility, good optical stability and high emission ability in near infrared region. Imaging results demonstrate that saccharide conjugated phthalocyanine has possess obvious imaging effect in vivo, which implies its potential in cancer diagnosis as near infrared optical probe.

  为了开发一种新型近红外荧光剂，通过 Click 反应合成了葡萄糖共轭酞菁锌[2,9(10),16(17),23(24)-四((1-(β-D-吡喃葡萄糖-2-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)酞菁]锌(II)。它们的化学结构通过质谱和核磁共振谱进行了表征。紫外可见光和荧光光谱法评估了它们的光稳定性和荧光量子产率。以这种糖类共轭酞菁为探针，对肝脏肿瘤裸鼠进行了体内光学成像。体内荧光成像技术评估了近红外成像效果、器官聚集以及探针在体内的分布情况。结果表明，葡萄糖共轭酞菁锌具有良好的水溶性、光学稳定性和在近红外区域的高发射能力。成像结果表明，糖共轭酞菁在体内具有明显的成像效果，这意味着其作为近红外光学探针在癌症诊断方面具有潜力。
• Lactose substituted zinc phthalocyanine: A near infrared fluorescence imaging probe for liver cancer targeting
  作者：Feng Lv、Xujun He、Li Wu、Tianjun Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.103

  日期：2013.3

  for liver cancer, lung cancer and melanoma cancer with tumor bearing nude mice as models demonstrated that lactose substituted zinc phthalocyanine has specifically targeting ability to liver cancer while no targeting to lung cancer or melanoma, which implied its potential in liver cancer diagnosis as a near infrared optical probe.

  一种近红外荧光探针，乳糖取代的酞菁锌，[2,9（10），16（17），23（24）-四（（1-（β- d-乳糖-2-基）-1 H -1通过点击反应合成了（2,3-三唑-4-基）甲氧基）酞菁基锌（II）。结构表征和光学实验证明了其优异的生物相容性和荧光成像能力。以荷瘤裸鼠为模型的肝癌，肺癌和黑色素瘤癌症的体内近红外荧光成像模型表明，乳糖取代的酞菁锌具有针对肝癌的特异性靶向能力，而没有针对肺癌或黑色素瘤的靶向能力，这暗示了其在肝脏中的潜力癌症诊断为近红外光学探针。
• New amphiphilic platinum(II) phthalocyanine with peracetylated β-galactose moiety – Synthesis and photophysical properties
  作者：Alexander N. Volov、Nikolai A. Volov、Ivan D. Burtsev

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115331

  日期：2021.9

  The synthesis of new glycoconjugated phthalonitrile connected with galactose moiety by triazole spacer via Cu(II)-mediated click reaction is reported. Reaction of azido derivatives of. β-d-galactopyranose tetraacetate with 4-O-propargyloxy-substituted phthalonitrile in presence copper(II) sulfate pentahydrate and sodium l-ascorbate in tert-butanol/water gave desired glycophthalonitrile with 79% yield

  报道了通过 Cu(II) 介导的点击反应合成与半乳糖部分连接的新糖共轭邻苯二甲腈。叠氮衍生物的反应。 β- d-吡喃半乳糖四乙酸酯与4 - O-炔丙氧基取代的邻苯二甲腈在五水合硫酸铜(II)和l-抗坏血酸钠的存在下在叔丁醇/水中得到所需的糖基邻苯二甲腈，产率为79%。得到的邻苯二甲腈与4-叔丁基取代的邻苯二甲腈混合环化，得到单糖基化的铂(II)酞菁。在辐照时，这些化合物可以敏化丙酮中单线态氧的形成，通过使用 1,3-二苯基异苯并呋喃 (DPBF) 作为清除剂的方法，量子产率为 0.90。
• Metallophthalocyanines derived with phenyl sulfide by bridging triazole using click chemistry: Synthesis, Computational Study, Redox Chemistry and Catalytic Activity
  作者：Hüseyin Karaca、Nagihan Çaylak Delibaş、Serap Sağlam、Hasan Pişkin、Serdar Sezer、Tuncer Hökelek、Murat Teker

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130225

  日期：2021.7

  the Pc-6 has two reduction reactions and two oxidation reactions while the Pc-7 and Pc-8 have one reduction reaction and one oxidation reaction. Furthermore, the cobalt(II)phthalocyanine, Pc-7, was investigated as oxidation catalyst for the catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol. Turnover number, initial reaction rate and the oxygen consumption values were found in the catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol

  本文介绍了在外围位置带有四个新的三唑单元的新型金属酞菁（M = Zn，Co（II）和Ni（II））的合成和表征。首先，合成4-（丙-2-炔-1-基氧基）邻苯二甲腈3。其次，将叠氮甲基苯硫醚4加入该结构中，以获得在DMSO中抗坏血酸钠和CuSO 4 .5H 2 O催化的三唑单元。常用的光谱方法，如FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS和UV-Vis光谱技术被用于表征合成结构。邻苯二甲腈化合物5的分子结构通过单晶X射线衍射实验确认。Morover通过使用HF和B3LYP方法和6–31 ++ g（d，p）基组，1 H和13 C NMR化学位移，理论上在气相中的IR和UV-vis光谱，针对5的最佳结构进行了理论计算。将所得到的红外光谱和NMR谱表明，该所希望的分子合成，和质谱证实了这些分子。电子吸收光谱表明，酞菁是不可凝集的分子。酞菁的循环伏安法数据表明，Pc-6具有两个还原反应和