α-Triethylsilyl-acetophenon | 17718-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Triethylsilyl-acetophenon
• 英文别名: 1-Phenyl-2-triethylsilylethanone
• CAS: 17718-97-7
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: BRKHMYVWEYZHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-50 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Triethylsilyl-acetophenon 在 mercury(II) iodide 作用下， 生成 triethyl((1-phenylvinyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇

  摘要：

  报道了将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇的条件。讨论了酮-烯醇体系中有机硅O-和C-衍生物的不可逆异构化机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(68)80019-1
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-2-Bromo-1-phenyl-vinyloxy)-triethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 生成 α-Triethylsilyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  α-溴代酮中的α-三烷基甲硅烷基酮：利用1,3-O到C的甲硅烷基迁移

  摘要：

  从α-溴酮到α-trailkylsilylketones一个新的路线已经开发了演示卤素-金属交换的可行性可见-一个-可见在硅的亲核攻击，即使有不受阻碍的三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1039/c39850001746

文献信息

• Switching between <i>X</i>-Pyrano-, <i>X</i>-Furano-, and Anhydro-<i>X</i>-pyranoside Synthesis (X = C, N) under Lewis acid Catalyzed Conditions
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Neyen Romano、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01713

  日期：2021.8.6

  A variety of C-glycosides can be obtained from the fluoroarylborane (B(C6F5)3) or silylium (R3Si+) catalyzed functionalization of 1-MeO- and per-TMS-sugars with TMS-X reagents. A one-step functionalization with a change as simple as the addition order and/or Lewis acid and TMS-X enables one to afford chiral synthons that are common (C-pyranosides), have few viable synthetic methods (C-furanosides)

  各种C-糖苷可以从氟芳基硼烷(B(C 6 F 5 ) 3 )或硅基(R 3 Si + )催化的1-MeO-和全TMS-糖与TMS-X试剂的官能化获得。一步功能化只需简单地改变加成顺序和/或路易斯酸和 TMS-X，即可获得常见的手性合成子（ C-吡喃糖苷），但几乎没有可行的合成方法（ C-呋喃糖苷），或实际上是未知的（脱水-C-吡喃糖苷），其机械地分别由是否发生直接取代、异构化/取代或取代/异构化而产生。
• Reaction of SilyLketenes with Carbanions: Simple Preparation of .ALPHA.-SilyLketones Using Organocerium Reagents.
  作者：Shuji AKAI、Shinji KITAGAKI、Satoshi MATSUDA、Yasunori TSUZUKI、Tadaatsu NAKA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1135

  日期：——

  Preparation of α-silylketones 1 by the reaction of three kinds of silylketenes 3a-c with various organometallic reagents 4 was studied. Although the use of n-BuLi, MeMgBr, Me2CuLi, Et3Al, and Et2Zn resulted in complicated reactions, organocerium reagents 4 (M=CeCl2) added selectively to the carbonyl carbon of 3 to generate enolate anions A, which were treated with aqueous NH4Cl or alkyl halides 5 to give 1. Seventeen α-silylketones 1a-q were prepared in 31-99% yields from three components, 3, alkyl- or arylcerium reagents 4, and proton or alkyl halides 5. This method was applied to a regiocontrolled preparation of two isomeric α-silylketones 1r, s.

  通过三种硅基酮烯3a-c与各种有机金属试剂4的反应，研究了α-硅基酮1的制备。虽然使用n-BuLi、MeMgBr、Me2CuLi、Et3Al和Et2Zn会导致复杂的反应，但有机铈试剂4（M=CeCl2）选择性地加入到3的羰基碳上，生成烯醇负离子A，随后用氯化铵水溶液或烷基卤化物5处理得到1。通过三种组成部分3、烷基或芳基铈试剂4和质子或烷基卤化物5，共制备了17种α-硅基酮1a-q，产率为31-99%。该方法还被应用于两个异构体α-硅基酮1r、s的区域选择性合成。
• A new synthesis of .beta.-keto phosphonates and .beta.-keto silanes
  作者：Paul Sampson、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00373a003

  日期：1986.11
• A new and general synthesis of .alpha.-silyl carbonyl compounds by silicon-hydrogen insertion from transition metal-catalyzed reactions of diazo esters and diazo ketones
  作者：Vahid Bagheri、Michael P. Doyle、Jack Taunton、E. Elizabeth Claxton

  DOI：10.1021/jo00261a045

  日期：1988.12
• RuCl2(PPh3)3: A new catalyst for diazocarbonyl insertions into heteroatom-hydrogen bonds
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das、Debarati Sen Sarma

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01997-1

  日期：1996.11

  The first ever use of RuCl2(PPh(3))(3) as a catalyst for diazoketone insertions into heteroatom-hydrogen bonds is described. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd