4-bromo-2,5-diphenylthiazole | 130161-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2,5-diphenylthiazole
• 英文别名: 4-Bromo-2,5-diphenyl-1,3-thiazole
• CAS: 130161-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNS
• 分子量: 316.221
• InChiKey: FSOXHHGYFWQKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5-diphenylthiazole 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,4,5-三苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Synthesis of Substituted Thiazoles

  摘要：

  [GRAPHICS]The regiocontrolled synthesis of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted thiazoles from ethyl 2-bromo-5-chloro-4-thiazolecarboxylate 1 using sequential palladium-catalyzed coupling reactions is described.

  DOI：

  10.1021/ol025688u
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylbenzothioamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4-bromo-2,5-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基乙酰胺合成4-溴-2,5-取代的恶唑的太阳光热化学法†

  摘要：

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。

  DOI：

  10.1039/c3ra47603k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Haloazoles with Phenylsulfonylacetonitrile
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Takashi Suginome、Setsuya Ohba、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1992-26163

  日期：——

  Condensation of halo-substituted 1,3-azoles (1,3-oxazoles, 1,3-thiazoles and imidazoles) with phenylsulfonylacetonitrile under basic conditions was promoted by catalytic action of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) to give α-phenylsulfonyl-1,3-azoleacetonitriles. The adaptability of halogen atoms for the cross-coupling reaction was investigated. The reaction of 4-halo-1,2-azoles was also examined.

  在四(三苯基膦)钯(0)的催化作用下，经由卤代1,3-唑（1,3-噁唑、1,3-噻唑及咪唑）与苯磺酰丙腈在碱性条件下的缩合反应，合成了α-苯磺酰基-1,3-唑乙腈类化合物。探讨了卤素原子在交叉耦合反应中的适应性，并对4-卤代1,2-唑的反应进行了研究。
• DIARYLETHENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：SWITCH MATERIALS, INC.

  公开号：US20160083398A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound according to Formula IA and IB, reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer A and a ring-closed isomer B is provided. For substitutent groups, Z is N, O or S; each R 1 is independently selected from the group consisting of H, or halo; each R 2 is independently selected from the group consisting of H, halo, a polymer backbone, alkyl or aryl; or, when both R 2 together form —CH═CH— and form part of a polymer backbone; each R 3 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl; each R 4 is aryl; and each R 5 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl.

  本发明提供了一种按照式IA和IB的化合物，在光致变色和电致变色条件下，可在环开放异构体A和环闭合异构体B之间可逆地转化。对于取代基，Z为N、O或S；每个R1独立地选自H或卤素；每个R2独立地选自H、卤素、聚合物骨架、烷基或芳基；或者，当两个R2一起形成-CH═CH-并形成聚合物骨架的一部分时；每个R3独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基；每个R4为芳基；每个R5独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基。
• Diarylethene compounds and uses thereof
  申请人：SWITCH MATERIALS, INC.

  公开号：US10072023B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  A compound according to Formula IA and IB, reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer A and a ring-closed isomer B is provided. For substitutent groups, Z is N, O or S; each R1 is independently selected from the group consisting of H, or halo; each R2 is independently selected from the group consisting of H, halo, a polymer backbone, alkyl or aryl; or, when both R2 together form —CH═CH— and form part of a polymer backbone; each R3 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl; each R4 is aryl; and each R5 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl.

  提供了一种根据式 IA 和 IB 的化合物，该化合物在光致变色和电致变色条件下可在开环异构体 A 和闭环异构体 B 之间进行可逆转换。对于取代基，Z 是 N、O 或 S；每个 R1 独立地选自 H 或卤代；每个 R2 独立地选自 H、卤代、聚合物骨架、烷基或芳基；或者，当两个 R2 一起形成 -CH═CH- 并构成聚合物骨架的一部分时；每个 R3 独立地选自由 H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基组成的组；每个 R4 是芳基；每个 R5 独立地选自由 H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基组成的组。
• On the Reactivity of Halo-1,3-azoles and Related Compounds toward Aromatic SN2 Substitution
  作者：Hiroshi Yamanaka、Setsuya Ohba、Takao Sakamoto

  DOI：10.3987/com-90-5378

  日期：——
• US2014/256936
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——